methyl (E)-3-(2-(methylthio)phenyl)acrylate | 36287-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-3-(2-(methylthio)phenyl)acrylate
• 英文别名: Methyl-trans-o-(methylthio)-cinnamat；(E)-methyl 3-(2-(methylthio)phenyl)acrylate；methyl (E)-3-(2-methylsulfanylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 36287-17-9
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂S
• 分子量: 208.281
• InChiKey: SAAJLJAVXBBSEG-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-(2-(methylthio)phenyl)acrylate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-methoxy-N-methyl-2-(2-(methylthio)phenyl)cyclopropane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  2-苯基环丙基甲胺衍生物作为多巴胺 D2 受体部分激动剂：设计、合成和生物学评价

  摘要：

  对多巴胺 D 2受体 (D 2 R) 的部分激动剂活性是第三代抗精神病药——阿立哌唑、brexpiprazole 和卡利拉嗪的主要药理学特征。然而，所有这些药物都有一个共同的苯基哌嗪部分作为主要药效团。在这项研究中，我们设计并合成了一系列基于 2-苯基环丙基甲胺 (PCPMA) 支架的新型化合物，并研究了它们在 D 2 R 的药理活性。一些有效的 D 2通过结合亲和力筛选和 G 蛋白和 β-抑制蛋白测定中的功能活性分析鉴定 R 部分激动剂。结构-功能活性关系结果表明，间隔基团对于微调这些化合物的内在活性至关重要。化合物(+)- 14j和(+)- 14l显示出良好的药代动力学特性和对5-羟色胺2A (5-HT 2A ) 受体的出乎意料的选择性。小鼠超运动模型中的初步抑制作用证明这些 PCPMA 衍生的 D 2 R 部分激动剂作为潜在的新型抗精神病药是有效的。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01327
• 作为产物：
  描述：

  邻甲硫基苯甲醛 、 甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 以 二氯甲烷 为溶剂， 以54%的产率得到methyl (E)-3-(2-(methylthio)phenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  2-苯基环丙基甲胺衍生物作为多巴胺 D2 受体部分激动剂：设计、合成和生物学评价

  摘要：

  对多巴胺 D 2受体 (D 2 R) 的部分激动剂活性是第三代抗精神病药——阿立哌唑、brexpiprazole 和卡利拉嗪的主要药理学特征。然而，所有这些药物都有一个共同的苯基哌嗪部分作为主要药效团。在这项研究中，我们设计并合成了一系列基于 2-苯基环丙基甲胺 (PCPMA) 支架的新型化合物，并研究了它们在 D 2 R 的药理活性。一些有效的 D 2通过结合亲和力筛选和 G 蛋白和 β-抑制蛋白测定中的功能活性分析鉴定 R 部分激动剂。结构-功能活性关系结果表明，间隔基团对于微调这些化合物的内在活性至关重要。化合物(+)- 14j和(+)- 14l显示出良好的药代动力学特性和对5-羟色胺2A (5-HT 2A ) 受体的出乎意料的选择性。小鼠超运动模型中的初步抑制作用证明这些 PCPMA 衍生的 D 2 R 部分激动剂作为潜在的新型抗精神病药是有效的。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01327

文献信息

• Remarkably Facile Heck Reactions in Aqueous Two-Phase System Catalyzed by Reusable Pd/C Under Ligand-Free Conditions
  作者：Yan-Qin Yuan、Sheng-Rong Guo

  DOI：10.1080/00397911.2010.535943

  日期：2012.4.1

  A fast and convenient Heck reaction was achieved catalyzed by Pd/C in aqueous two-phase system. The aqueous two-phase system has been shown to be a highly active solvent for Heck reactions of aryl halides even in the absence of organic ligands.