7-Brom-phenanthridin | 2169-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-Brom-phenanthridin
• 英文别名: 7-Bromophenanthridine
• CAS: 2169-31-5
• 化学式: C₁₃H₈BrN
• 分子量: 258.117
• InChiKey: IAIBDCWIBYIEKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-87 °C(Solv: benzene (71-43-2); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  402.9±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.544±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Brom-phenanthridin 在 四(三苯基膦)钯 、 (+)-二-对甲氧苯酰-D-酒石酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 C₂₄H₁₇NO
  参考文献：
  名称：

  手性和可再生NAD（P）H模型可实现仿生非对称还原：设计，合成，范围和机理研究。

  摘要：

  辅酶NAD（P）H在细胞中的电子以及质子传递中起着重要作用。因此，许多NAD（P）H模型已参与仿生还原，例如化学计量的Hantzsch酯和非手性可再生二氢菲啶啶。然而，普遍的和新一代的仿生不对称还原的发展仍然是长期的挑战。本文中，已经设计了一系列具有中心，轴向和平面手性的手性和可再生NAD（P）H模型，并将其应用于以氢气为末端还原剂的仿生不对称还原中。将手性NAD（P）H模型与非手性转移催化剂（例如Brønsted酸和Lewis酸）结合使用，底物的范围也可以扩展到亚胺，杂芳族化合物，以及电子不足的四取代烯烃，产率高达99％，对映体过量（ee）高达99％。还研究了手性可再生NAD（P）H模型的机理。同位素标记反应表明，钌配合物首先在氢气下再生手性NAD（P）H模型，然后在转移催化剂存在下将NAD（P）H模型的氢化物转移至不饱和键。此外，还进行了密度泛函理论计算，以进一步了解相应的转移催化剂的

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03054
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯基硼酸 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 铁粉 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 7-Brom-phenanthridin
  参考文献：
  名称：

  手性和可再生NAD（P）H模型可实现仿生非对称还原：设计，合成，范围和机理研究。

  摘要：

  辅酶NAD（P）H在细胞中的电子以及质子传递中起着重要作用。因此，许多NAD（P）H模型已参与仿生还原，例如化学计量的Hantzsch酯和非手性可再生二氢菲啶啶。然而，普遍的和新一代的仿生不对称还原的发展仍然是长期的挑战。本文中，已经设计了一系列具有中心，轴向和平面手性的手性和可再生NAD（P）H模型，并将其应用于以氢气为末端还原剂的仿生不对称还原中。将手性NAD（P）H模型与非手性转移催化剂（例如Brønsted酸和Lewis酸）结合使用，底物的范围也可以扩展到亚胺，杂芳族化合物，以及电子不足的四取代烯烃，产率高达99％，对映体过量（ee）高达99％。还研究了手性可再生NAD（P）H模型的机理。同位素标记反应表明，钌配合物首先在氢气下再生手性NAD（P）H模型，然后在转移催化剂存在下将NAD（P）H模型的氢化物转移至不饱和键。此外，还进行了密度泛函理论计算，以进一步了解相应的转移催化剂的

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03054

文献信息

• Expeditious synthesis of phenanthridines through a Pd/MnO₂-mediated C–H arylation/oxidative annulation cascade from aldehydes, aryl iodides and amino acids
  作者：Jian Fan、Li Li、Jitan Zhang、Meihua Xie

  DOI：10.1039/d0cc00300j

  日期：——

  The expeditious construction of phenanthridine scaffolds via a Pd/MnO2-mediated C-H arylation/oxidative annulation cascade involving aldehydes, aryl iodides and amino acids is disclosed. This reaction proceeds smoothly involving the formation of multiple chemical bonds with the tolerance of a wide range of functional groups. The control experiments suggest a radical mechanism for C-N bond formation

  公开了通过Pd / MnO 2介导的CH芳基化/氧化环化级联反应，涉及醛，芳基碘化物和氨基酸，快速构建菲啶支架。该反应顺利进行，涉及形成多个化学键，且具有宽泛的官能团耐受性。对照实验表明，通过MnO2促进亚胺化合物的氧化环化形成CN键的自由基机理。通过直接获得具有生物活性的天然生物碱三方酸及其类似物已证明了该转化的合成效用。
• Metal-free tandem carbene N–H insertions and C–C bond cleavages
  作者：Pu Chen、Jiang Nan、Yan Hu、Yifan Kang、Bo Wang、Yangmin Ma、Michal Szostak

  DOI：10.1039/d0sc05763k

  日期：——

  with diazo compounds has been achieved, giving rise to two types of prevalent phenanthridines via highly selective C–C cleavage. Compared to the simple N–H insertion manipulation of diazo, this method elegantly accomplishes a tandem N–H insertion/SEAr/C–C cleavage/aromatization reaction, and the synthetic utility of this new transformation is exemplified by the succinct syntheses of trisphaeridine and

  已经实现了 2-芳基苯胺与重氮化合物的无金属 C-H [5 + 1] 环化反应，通过高度选择性的 C-C 裂解产生两种普遍的菲啶。与重氮的简单 N-H 插入操作相比，该方法优雅地完成了串联 N-H 插入/S E Ar/C-C 裂解/芳构化反应，这种新转化的合成效用通过简洁的合成trisphaeridine 和 bicolorine 生物碱。