methyl (2S,4aR,6aR,7R,9S,10aS,10bR)-9-acetoxy-2-[(S)-1-hydroxybut-3-enyl]-6a,10b-dimethyl-4,10-dioxododecahydro-1H-benzo[f]isochromene-7-carboxylate | 1192005-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (2S,4aR,6aR,7R,9S,10aS,10bR)-9-acetoxy-2-[(S)-1-hydroxybut-3-enyl]-6a,10b-dimethyl-4,10-dioxododecahydro-1H-benzo[f]isochromene-7-carboxylate
• 英文别名: methyl (2S,4aR,6aR,7R,9S,10aS,10bR)-9-acetyloxy-2-[(1S)-1-hydroxybut-3-enyl]-6a,10b-dimethyl-4,10-dioxo-2,4a,5,6,7,8,9,10a-octahydro-1H-benzo[f]isochromene-7-carboxylate
• CAS: 1192005-01-8
• 化学式: C₂₃H₃₂O₈
• 分子量: 436.502
• InChiKey: QBWLCESHUOJVGT-LBYCSHAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,4aR,6aR,7R,9S,10aS,10bR)-9-acetoxy-2-[(S)-1-hydroxybut-3-enyl]-6a,10b-dimethyl-4,10-dioxododecahydro-1H-benzo[f]isochromene-7-carboxylate 、 甲氧基-三氟甲基苯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (2S,4aR,6aR,7R,9S,10aS,10bR)-9-acetoxy-2-[(S)-1-((R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoyloxy)but-3-enyl]-6a,10b-dimethyl-4,10-dioxododecahydro-1H-benzo[f]isochromene-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  来自 Salvia divinorum 的新克罗丹二萜的合成研究：呋喃在阿片受体亲和力中的作用†

  摘要：

  Salvinorin A ( 1 )的呋喃环的进一步合成修饰，Salvia divinorum的主要活性成分，产生了具有阿片受体亲和力和活性的新型新氯罗丹二萜。一项计算研究预测1是哺乳动物的生殖毒物，并暗示使用1可能会产生不利影响。我们在这项研究中报告说，哌啶21和硫代吗啉23已被确定为 kappa 阿片受体的选择性部分激动剂。这表明1 可以为配体提供对阿片受体具有良好选择性但降低毒性的可能性。

  DOI：

  10.1039/b905148a
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,4aR,6aR,7R,9S,10aS,10bR)-9-acetoxy-2-formyl-6a,10b-dimethyl-4,10-dioxododecahydro-1H-benzo[f]isochromene-7-carboxylate 、 烯丙基溴化镁 在 (10S)-9-(1R,2R-pseudoephedrinyl)-10-(trimethylsilyl)-9-borabicyclo[3.3.2]decane 、 左旋伪麻黄碱 作用下， 以 乙醚 、 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 以50%的产率得到methyl (2S,4aR,6aR,7R,9S,10aS,10bR)-9-acetoxy-2-[(S)-1-hydroxybut-3-enyl]-6a,10b-dimethyl-4,10-dioxododecahydro-1H-benzo[f]isochromene-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  来自 Salvia divinorum 的新克罗丹二萜的合成研究：呋喃在阿片受体亲和力中的作用†

  摘要：

  Salvinorin A ( 1 )的呋喃环的进一步合成修饰，Salvia divinorum的主要活性成分，产生了具有阿片受体亲和力和活性的新型新氯罗丹二萜。一项计算研究预测1是哺乳动物的生殖毒物，并暗示使用1可能会产生不利影响。我们在这项研究中报告说，哌啶21和硫代吗啉23已被确定为 kappa 阿片受体的选择性部分激动剂。这表明1 可以为配体提供对阿片受体具有良好选择性但降低毒性的可能性。

  DOI：

  10.1039/b905148a