endo-cis-endo-pentacyclo<9.2.1.1^5,8.0 ^2,10.0^4,9>pentadeca-6,12-dien-3-one | 150738-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: endo-cis-endo-pentacyclo<9.2.1.1^5,8.0 ^2,10.0^4,9>pentadeca-6,12-dien-3-one
• 英文别名: (1S,2S,3R,4R,7S,8R,10S,11R)-pentacyclo[9.2.1.14,7.02,10.03,8]pentadeca-5,12-dien-9-one
• CAS: 150738-86-6
• 化学式: C₁₅H₁₆O
• 分子量: 212.291
• InChiKey: ZLXHZSNEHVHERY-RBPFXPOJSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.0±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo-cis-endo-pentacyclo<9.2.1.1^5,8.0 ^2,10.0^4,9>pentadeca-6,12-dien-3-one 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 以60%的产率得到heptacyclo<7.5.1.0^2,8.0^3,7.0^4,17.0^6.12.0^10,14>pentadeca-11-one
  参考文献：
  名称：

  降冰片烯环戊二烯酮三环癸三烯酮的生成与表征

  摘要：

  应用Barton的卤代羧化方法从羧酸开始，实现了对内-6-溴-三环[5.2.1.0 2,6 ] deca-4,8-​​dien-3-one的有效合成。温和的碱性处理导致定量形成三环[5.2.1.0 2,6 ]癸三烯酮，视所应用的反应条件而定，三环[5.2.1.0 2,6 ]癸三烯酮会迅速进行区域选择性亲核加成或Diels-Alder环化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73697-5
• 作为产物：
  描述：

  cis-endo-pentacyclo<9.2.1.1^5,8.0^2,10.0^4,9>pentadeca-2(10),6,12-trien-3-one 在 氨 、 lithium 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 生成 endo-anti-endo-pentacyclo<9.2.1.1^5,8.0 ^2,10.0^4,9>pentadeca-6,12-dien-3-one 、 endo-cis-endo-pentacyclo<9.2.1.1^5,8.0 ^2,10.0^4,9>pentadeca-6,12-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  降冰片烯环戊二烯酮三环癸三烯酮的生成与表征

  摘要：

  应用Barton的卤代羧化方法从羧酸开始，实现了对内-6-溴-三环[5.2.1.0 2,6 ] deca-4,8-​​dien-3-one的有效合成。温和的碱性处理导致定量形成三环[5.2.1.0 2,6 ]癸三烯酮，视所应用的反应条件而定，三环[5.2.1.0 2,6 ]癸三烯酮会迅速进行区域选择性亲核加成或Diels-Alder环化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73697-5

文献信息

• Synthesis of 6-functionalized tricyclodecadienones using Barton's radical decarboxylation reaction. Generation of tricyclo[5.2.1.02,6]decatrienone, a norbornene annulated cyclopentadienone
  作者：Jie Zhu、Antonius J.H Klunder、Binne Zwanenburg

  DOI：10.1016/0040-4020(95)98707-o

  日期：1995.4

  from carboxylic acid has been accomplished whereby the chemical scope of the tricyclodecadienone system as a synthetic equivalent of cyclopentadienone has been expanded. Bridgehead bromide gives upon treatment with base access to norbornene annulated cyclopentadienone which rapidly undergoes either regioselective nucleophilic addition or Diels-Alder cyclization depending on the applied reaction conditions

  从羧酸开始有效合成6-官能化的内-三环[5.2.1.0 2,6 ] deca-4,8-​​dien-3-ones ，由此三环癸二烯酮系统的化学范围为环戊二烯酮的合成等价物已经扩展了。桥头溴化物可以通过降冰片烯环化的环戊二烯酮的碱处理而获得，根据所应用的反应条件，该环戊二烯酮可以快速进行区域选择性亲核加成或Diels-Alder环化。