2-(2,5-Dimethyl-cyclopenta-1,4-dienyl)-4,6-difluoro-phenylamine | 912675-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2,5-Dimethyl-cyclopenta-1,4-dienyl)-4,6-difluoro-phenylamine
• CAS: 912675-96-8
• 化学式: C₁₃H₁₃F₂N
• 分子量: 221.25
• InChiKey: CKFCOXRHKUDHET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  26.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,5-Dimethyl-cyclopenta-1,4-dienyl)-4,6-difluoro-phenylamine 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到N-[2-(2,5-Dimethyl-cyclopenta-1,4-dienyl)-4,6-difluoro-phenyl]-4-methyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  o-Phenylene-bridged Cp/sulfonamido titanium complexes for ethylene/1-octene copolymerization

  摘要：

  2-(二羟基硼基)-3,4-二甲基-2-环戊烯-1-酮(1)和2-(二羟基硼基)-3-甲基-2-环戊烯-1-酮(2)的Suzuki偶联反应2-溴苯胺衍生物提供环戊烯酮化合物 (3–8)，由环戊二烯化合物 4,6-R'2-2-(2,5-Me2C5H3)C6H2NH2 (9–11) 和 4,6-R'2-2制备-(2,3,5-Me3C5H2)C6H2NH2 (12–14)。用 p-TsCl 磺化 –NH2 基团后，通过连续添加 Ti(NMe2)4 和 Me2SiCl2 进行金属化，得到邻亚苯基桥联的 Cp/磺酰胺二氯化钛络合物，[4,6-R'2-2 -(2,5-Me2C5H2)C6H2NSO2C6H4CH3)]TiCl2 (R' = H, 21;R' = Me, 22;R' = F, 23) 和 [4,6-R'2-2-(2,3 ,5-Me3C5H)C6H2NSO2C6H4CH3)]TiCl2 (R' = H, 24;R' = Me, 25;R' = F, 26)。 24 和 [2-(2,5-Me2C5H2)C6H4NSO2C6H4CH3)]Ti(NMe2)2 (27) 的分子结构通过 X 射线晶体学测定。 24 中的 Cp(质心)-Ti-N 角 (100.90°) 比 CGC（约束几何催化剂）[Me2Si(η5-Me4Cp)(NtBu)]TiCl2 (107.6°) 观察到的更小，表明24 中的“受限特征”比 CGC 中的“受限特征”要多。在新制备的配合物中，配合物24在乙烯/1-辛烯共聚中表现出最高的活性，但在活性、共聚单体掺入能力和所得聚合物的分子量方面略逊于CGC。

  DOI：

  10.1039/b605345a
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4,6-二氟苯胺 在 四(三苯基膦)钯 cerium(III) chloride 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-(2,5-Dimethyl-cyclopenta-1,4-dienyl)-4,6-difluoro-phenylamine
  参考文献：
  名称：

  o-Phenylene-bridged Cp/sulfonamido titanium complexes for ethylene/1-octene copolymerization

  摘要：

  2-(二羟基硼基)-3,4-二甲基-2-环戊烯-1-酮(1)和2-(二羟基硼基)-3-甲基-2-环戊烯-1-酮(2)的Suzuki偶联反应2-溴苯胺衍生物提供环戊烯酮化合物 (3–8)，由环戊二烯化合物 4,6-R'2-2-(2,5-Me2C5H3)C6H2NH2 (9–11) 和 4,6-R'2-2制备-(2,3,5-Me3C5H2)C6H2NH2 (12–14)。用 p-TsCl 磺化 –NH2 基团后，通过连续添加 Ti(NMe2)4 和 Me2SiCl2 进行金属化，得到邻亚苯基桥联的 Cp/磺酰胺二氯化钛络合物，[4,6-R'2-2 -(2,5-Me2C5H2)C6H2NSO2C6H4CH3)]TiCl2 (R' = H, 21;R' = Me, 22;R' = F, 23) 和 [4,6-R'2-2-(2,3 ,5-Me3C5H)C6H2NSO2C6H4CH3)]TiCl2 (R' = H, 24;R' = Me, 25;R' = F, 26)。 24 和 [2-(2,5-Me2C5H2)C6H4NSO2C6H4CH3)]Ti(NMe2)2 (27) 的分子结构通过 X 射线晶体学测定。 24 中的 Cp(质心)-Ti-N 角 (100.90°) 比 CGC（约束几何催化剂）[Me2Si(η5-Me4Cp)(NtBu)]TiCl2 (107.6°) 观察到的更小，表明24 中的“受限特征”比 CGC 中的“受限特征”要多。在新制备的配合物中，配合物24在乙烯/1-辛烯共聚中表现出最高的活性，但在活性、共聚单体掺入能力和所得聚合物的分子量方面略逊于CGC。

  DOI：

  10.1039/b605345a