methyl (2S,3E,4S)-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3-(2-((3-phenylacryloyl)oxy)ethylidene)-2-(((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylate | 1191034-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (2S,3E,4S)-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3-(2-((3-phenylacryloyl)oxy)ethylidene)-2-(((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylate
• CAS: 1191034-60-2
• 化学式: C₂₇H₃₂O₁₃
• 分子量: 564.543
• InChiKey: QBKMGAJNGCTGFA-VDHJLILSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.42
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  187.51
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸乙烯酯 、 2,6-二甲基-3-O-甲基-4-异丁酰基间苯三酚 在 Candida antarctica lipase 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 168.0h， 以80%的产率得到methyl (2S,3E,4S)-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3-(2-((3-phenylacryloyl)oxy)ethylidene)-2-(((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  环糊精类葡糖苷的区域选择性酶促酰化和脱乙酰化。

  摘要：

  南极假丝酵母脂肪酶（CAL）催化10-羟基油苷二甲酯（一种类蛇药苷）的糖基部分的区域选择性肉桂酰化和苯甲酰化。该酶还催化10,2'，3'，4'，6'-五乙酰氧基油苷二甲基酯的糖苷配基部分的区域选择性脱乙酰化。酶的进一步作用导致在糖苷部分的C-6'和C-4'处脱乙酰。

  DOI：

  10.1248/cpb.57.882