N-benzyloxycarbonyl-S-benzyl-L-cysteinylglycylglycine | 75509-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-S-benzyl-L-cysteinylglycylglycine
• 英文别名: Z-Cys(Bzl)-Gly2-OH；N-[N-(S-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-L-cysteinyl)-glycyl]-glycine；N-[N-(S-Benzyl-N-benzyloxycarbonyl-L-cysteinyl)-glycyl]-glycin；Z-Cys(Bzl)-Gly-Gly
• CAS: 75509-30-7
• 化学式: C₂₂H₂₅N₃O₆S
• 分子量: 459.523
• InChiKey: CVSBGYXQRCQBNJ-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-130 °C(Solv: ethanol (64-17-5); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  812.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.319±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.53
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  133.83
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-S-benzyl-L-cysteinylglycylglycine 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-benzyloxycarbonyl-S-benzyl-L-cysteinyldiglycyl-S-benzyl-L-cysteinylglycylglycinamid
  参考文献：
  名称：

  与铁氧还蛋白有关的研究。第2部分。一些半胱氨酸-甘氨酸肽与铁-硫簇化合物双（四​​甲基铵）四（µ 3-硫代-叔丁基硫铁）的交换反应

  摘要：

  已合成了具有通用结构Ac-Gly 2-（Cys-Gly 2）n -Cys-Gly 2 -NH 2（n = 0-3）的四种肽。它们都容易在二甲基亚砜溶液中与标题的铁硫簇化合物交换，得到肽铁硫簇化合物。交换反应已经通过1 H nmr光谱定量地跟踪。在未确定配体（n = 0）的情况下，已经评估了四个连续的平衡常数，但其他三个情况对于这种处理来说太复杂了。

  DOI：

  10.1039/dt9800001228
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-S-苄基-L-半胱氨酸 在 四氢呋喃 、 sodium hydroxide 、 氯仿 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 生成 N-benzyloxycarbonyl-S-benzyl-L-cysteinylglycylglycine
  参考文献：
  名称：

  Hooper et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 3148,3151

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies relating to the ferredoxins. Part 3. The synthesis of some cysteine–glycine peptides for iron–sulphur complexing studies
  作者：Ambikaipakan Balasubramaniam、Roger J. Burt、George Christou、Brian Ridge、H. N. Rydon

  DOI：10.1039/p19810000310

  日期：——

  Three peptides with the general structure Ac-Gly2.(Cys.Glym)n.Cys.Gly3.Cys.Gly2.NH2(1; m= 2 or 3; n= 0 or 1), four with the general structure Ac.Gly2.Cysn.Gly2.NH2(2; n= 1–4), and three with the general structure HS.CH2.CH2.CO.Gly2.(Cys.Gly2)n.NH.CH2.CH2.SH (3; n= 0–2) have been synthesised for iron-sulphur complexing studies.

  三种具有通用结构Ac-Gly 2（Cys.Gly m）n .Cys.Gly 3 .Cys.Gly 2 .NH 2（1; m = 2或3; n = 0或1）的肽，其中四个具有通用结构Ac.Gly 2 .Cys n .Gly 2 .NH 2（2; n = 1-4），三个具有通用结构HS.CH 2 .CH 2 .CO.Gly 2（Cys.Gly 2）n .NH.CH 2 .CH 2 .SH（3; n= 0–2）已被合成用于铁硫络合研究。