methyl 2,3,7-tri-O-benzyl-6-deoxy-6-C-methyl-L-threo-α-D-gluco-octapyranosiduronic acid γ-lactone | 110045-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,7-tri-O-benzyl-6-deoxy-6-C-methyl-L-threo-α-D-gluco-octapyranosiduronic acid γ-lactone
• CAS: 110045-81-3
• 化学式: C₃₁H₃₄O₇
• 分子量: 518.607
• InChiKey: LKRNTOYWDDYXNU-AXSWRHBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,7-tri-O-benzyl-6-deoxy-6-C-methyl-L-threo-α-D-gluco-octapyranosiduronic acid γ-lactone 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 二甲基硫 、 氨 、 sodium 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6S)-4,5-dihydroxy-6-methoxy-2-((1R,2R,3S)-2,3,4-trihydroxy-1,3-dimethyl-butyl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Pyranosidic homologation. 11. Complementary routes to remote tertiary alcohols of streptovaricin A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00229a015
• 作为产物：
  描述：

  methyl-(1) 3,4-dimethoxybenzyl-(8)(8R)-2,3-di-O-benzyl-6-deoxy-6-C-methyl-β-L-threo-D-gluco-octodialdo-1,5:8,4-dipyranoside 在 florisil 、 Celite 、 sodium acetate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 methyl 2,3,7-tri-O-benzyl-6-deoxy-6-C-methyl-L-threo-α-D-gluco-octapyranosiduronic acid γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  Pyranosidic homologation. 11. Complementary routes to remote tertiary alcohols of streptovaricin A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00229a015