(I)-menthyloxycarbonylhydroxamic acid | 52719-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (I)-menthyloxycarbonylhydroxamic acid
• 英文别名: (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl hydroxycarbamate；[((1R,2S,5R)-5-methyl-2-isopropylcyclohexyl)oxy]carbonylhydroxylamine
• CAS: 52719-93-4
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₃
• 分子量: 215.293
• InChiKey: LSSRWRSNBYWRNL-KXUCPTDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  58.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (I)-menthyloxycarbonylhydroxamic acid 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of sulfur compounds. VII. Course of substitution at sulfur attached to four different ligands

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00814a031
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,5R)-Menthyl chloroformate 在 羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以40%的产率得到(I)-menthyloxycarbonylhydroxamic acid
  参考文献：
  名称：

  Sulfinimidate 酯作为亲电 Sulfinimidoyl Motif 来源：从格氏试剂合成 N-保护的亚磺酰亚胺

  摘要：

  在这项工作中，我们首次研究了亚磺酰亚胺酯作为亲电子亚磺酰亚胺基基序来源的反应性。这种亚磺酰亚胺酯与格氏试剂的反应能够以高产率和显着的结构可变性制备受保护的亚硫亚胺。此外，转化可以在 CPME（环戊基甲基醚）作为绿色溶剂在对环境负责的条件下进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02413

文献信息

• Cross-Aldol Reaction of Activated Carbonyls with Nitrosocarbonyl Intermediates: Stereoselective Synthesis toward α-Hydroxy-β-amino Esters and Amides
  作者：Sumitava Mallik、Vinod Bhajammanavar、Isai Ramakrishna、Mahiuddin Baidya

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01721

  日期：2017.7.21

  practical and flexible strategy toward α-hydroxy-β-amino esters and amides, which are important biological motifs, based on an organocatalytic cross-aldol reaction of in situ-generated nitrosocarbonyl intermediates followed by hydrogenation is presented. The protocol features operational simplicity, high yields, a wide substrate scope, and high regio- and diastereoselectivity profiles. The utility of

  基于原位生成的亚硝基羰基中间体的有机催化交叉羟醛反应，然后氢化，提出了一种重要的生物学基序-α-羟基-β-氨基酯和酰胺的实用且灵活的策略。该协议具有操作简便，产率高，底物范围广，区域选择性和非对映选择性高的特点。通过Bestest类似物的合成和吲哚的形成展示了该方法的实用性。
• The Mukaiyama aldol reaction of in situ generated nitrosocarbonyl compounds: selective C–N bond formation and N–O bond cleavage in one-pot for α-amination of ketones
  作者：Isai Ramakrishna、Gowri Sankar Grandhi、Harekrishna Sahoo、Mahiuddin Baidya

  DOI：10.1039/c5cc05459a

  日期：——

  A practical protocol for the α-amination of ketones (up to 99% yield) has been developed via the Mukaiyama aldol reaction of in situ generated nitrosocarbonyl compounds.

  已开发出一种实用的协议，用于酮的α-氨基化（收率高达99%），通过现场生成的亚硝基羰基化合物的Mukaiyama羟醛反应。
• Nitrosocarbonyl–Henry and Denitration Cascade: Synthesis of α-Ketoamides and α-Keto Oximes
  作者：Mallu Kesava Reddy、Sumitava Mallik、Isai Ramakrishna、Mahiuddin Baidya

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00482

  日期：2017.4.7

  Henry reaction of in situ generated nitrosocarbonyl intermediates and concomitant denitration cascade has been developed. The reaction is catalyzed by organic base at room temperature offering α-ketoamides, a demanding scaffold for drug discovery, in high yields. An alteration of substitution pattern also produced α-keto oximes, a high-value synthon. The protocol features operational simplicity and broad

  原位生成的亚硝基羰基中间体和随之而来的反硝化级联反应已实现了前所未有的亨利反应。该反应在室温下被有机碱催化，以高收率提供了α-酮酰胺，这是药物发现所必需的支架。取代模式的改变也产生了α-酮肟，一种高价值的合成子。该协议具有操作简便和广泛的基材范围的特点。
• Catalyst-Controlled Regioselective Nitrosocarbonyl Aldol Reaction of Deconjugated Butenolides
  作者：Sumitava Mallik、Vinod Bhajammanavar、Mahiuddin Baidya

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00039

  日期：2020.2.21

  γ-substituted deconjugated butenolides is described. While Lewis base catalyst quinidine leveraged O-selective nitrosocarbonyl aldol reaction exclusively at the γ-position of deconjugated butenolides to produce γ-aminoxylation products, Lewis acid catalyst Cu(OTf)2 steered the competitive N-selective nitrosocarbonyl aldol reaction at the β-position, resulting in heterodifunctionalized butenolides. Both processes

  描述了前所未有的区域发散的γ-取代的共轭丁烯内酯的亚硝基羰基醛醇缩合反应。刘易斯碱催化剂奎尼丁仅在解偶联的丁烯内酯的γ位上利用O选择性亚硝基羰基醛醇缩合反应生成γ-氨基羟化产物，而路易斯酸催化剂Cu（OTf）2则在β位上控制了竞争性N选择性亚硝基羰基醛醇缩合反应，导致异双官能化的丁烯内酯。两种方法均适用于广泛的底物和可扩展性，而后一种方法代表丁烯内酯支架的一锅杂-β，γ-双官能化的罕见实例。
• Brønsted acid-catalyzed annulation reaction of hydroxamic acids: synthesis of cyclopentane-fused isoxazolidines and their benzilic amide rearrangement
  作者：Swati Lekha Mondal、Vinod Bhajammanavar、Isai Ramakrishna、Mahiuddin Baidya

  DOI：10.1039/d3cc03810f

  日期：——

  available hydroxamic acids were leveraged to access challenging nitrones in the presence of H3PO4 as a Brønsted acid catalyst and engaged in an intramolecular (3+2) annulation reaction to make valuable cyclopentane-fused isoxazolidines with high yields and excellent diastereoselectivity. The products were further utilized in a unique base-promoted benzilic amide rearrangement to provide cyclopentane-fused

  在 H 3 PO 4作为布朗斯台德酸催化剂存在下，利用容易获得的异羟肟酸来获得具有挑战性的硝酮，并进行分子内 (3+2) 成环反应，以高产率和优异的非对映选择性制备有价值的环戊烷稠合异恶唑烷。该产品进一步用于独特的碱促进的二苯乙醇酰胺重排，以提供带有三个连续立体中心的环戊烷稠合γ-内酰胺作为单一非对映体。