(1R^*,4aS^*,6S^*,7S^*,8aR^*)-6-bromo-1,7-epoxy-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-4-methyl-2(1H)-naphthalenone | 113458-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R^*,4aS^*,6S^*,7S^*,8aR^*)-6-bromo-1,7-epoxy-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-4-methyl-2(1H)-naphthalenone
• 英文别名: (1S,2S,4S,8R,9R)-2-bromo-5-methyl-11-oxatricyclo[6.2.1.04,9]undec-5-en-7-one
• CAS: 113458-02-9；117773-57-6
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₂
• 分子量: 257.127
• InChiKey: UHCRYEIWNHHLRY-HCMJZKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R^*,4aS^*,6S^*,7S^*,8aR^*)-6-bromo-1,7-epoxy-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-4-methyl-2(1H)-naphthalenone 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1R^*,4S^*,4aR^*,6S^*,7^*,8aR^*)-6-bromo-1,7-epoxy-4-methyl-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2-(1-oxapent-3(E)-enyl)-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (.+-.)-4-De(3-hydroxypropionyl)betaenone B, an advanced model for the betaenones and stamphyloxin I

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00260a017
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,8aS)-4-hydroxy-3-methoxy-4a,5,8,8a-tetrahydro-4H-naphthalen-1-one 生成 (1R^*,4aS^*,6S^*,7S^*,8aR^*)-6-bromo-1,7-epoxy-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-4-methyl-2(1H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  PRATT, DANIEL V.;HOPKINS, PAUL B., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 27, 3065-3068

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diastereocontrol of the claisen rearrangement by substituents external to the pericyclic array: Synthetic studies on betaenone B and stemphyloxin I
  作者：Daniel V. Pratt、Paul B. Hopkins

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96286-5

  日期：1987.1

  Thermal Claisen rearrangement of substrates 5 and 6, each prepared in seven steps from the Diels-Alder adduct of methoxybenzoquinone and 1,3-butadiene, affords products 7 and 8, respectively. These disparate results demonstrate that the stereochemical outcome of Claisen rearrangements of this type may be controlled by the spatial requirements of substituents external to the pericyclic array.

  分别由甲氧基苯醌和1，3-丁二烯的狄尔斯-阿尔德加合物分七个步骤制备的底物5和6的热克莱森重排分别得到产物7和8。这些不同的结果表明，这种类型的克莱森重排的立体化学结果可能由周环阵列外部的取代基的空间需求所控制。
• PRATT, DANIEL V.;HOPKINS, PAUL B., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 25, C. 5885-5894
  作者：PRATT, DANIEL V.、HOPKINS, PAUL B.

  DOI：——

  日期：——