6-(1-(4-iodophenyl)vinyl)-1,1,4,4,7-pentamethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene | 926038-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6-(1-(4-iodophenyl)vinyl)-1,1,4,4,7-pentamethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• 英文别名: 6-[1-(4-Iodo-phenyl)-vinyl]-1,1,4,4,7-pentamethyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene；6-[1-(4-iodophenyl)ethenyl]-1,1,4,4,7-pentamethyl-2,3-dihydronaphthalene
• CAS: 926038-66-6
• 化学式: C₂₃H₂₇I
• 分子量: 430.372
• InChiKey: VNYBKXBQSNQTPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(1-(4-iodophenyl)vinyl)-1,1,4,4,7-pentamethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 在 [11C]二氧化碳 、 N-XantPhos 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [¹¹C]bexarotene
  参考文献：
  名称：

  Automated production of ¹¹C‐labeled carboxylic acids and esters via “in‐loop” ¹¹C‐carbonylation using GE FX synthesis modules

  摘要：

  我们开发出了一种从卤化物前体辐射合成 11C 羧酸和酯的内环 11C 羧化工艺。该反应在室温、温和的条件下进行，可对缺电子和富电子（杂）芳香卤化物进行 11C 羰基化反应，提供 11C 羧酸和酯，具有良好到极佳的放射化学收率、高放射化学纯度和出色的摩尔活性。该过程利用商业放射化学合成模块实现了完全自动化，并通过[11C]贝沙罗汀和[11C]乙酰乙酸的 cGMP 放射合成验证了其在临床生产中的应用。

  DOI：

  10.1002/jlcr.4058
• 作为产物：
  描述：

  4-(1-(3,5,5,8,8-pentamethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)vinyl)benzoyl chloride 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到6-(1-(4-iodophenyl)vinyl)-1,1,4,4,7-pentamethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  具有复分解活性的配体可实现芳酰氯和芳基碘化物之间的催化官能团复分解

  摘要：

  当前用于官能团互变的方法大部分依赖于相对强的驱动力，该驱动力通常需要高反应性的试剂以高收率和选择性不可逆地产生所需产物。这些方法通常阻止使用相同的催化策略进行逆反应。在这里，我们描述了一种催化官能团复分解方法，可在无CO条件下相互转化两类重要的亲电试剂，通常用于制备药物和农用化学品：芳酰氯（ArCOCl）和芳基碘化物（ArI）。我们的反应设计依赖于关键的可逆配体C–P键裂解事件的实施，这可以实现非清白的，复分解活性膦配体介导两个不同亲电试剂之间快速的芳基转移。除了为ArCOCl和ArI的相互转化提供一种实用且更安全的方法外，这种类型的配体非无毒性为开发使用合成相关的芳基亲电试剂的各种官能团复分解反应提供了一个蓝图。

  DOI：

  10.1038/s41557-018-0078-8

文献信息

• Novel Therapeutic Agents for the Treatment of Cancer, Metabolic Diseases and Skin Disorders
  申请人：Sarshar Sepehr

  公开号：US20080234229A1

  公开（公告）日：2008-09-25

  The present invention is directed to compounds having the structure Formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and m are as defined herein. The compounds of this invention are novel therapeutic agents for the treatment of cancer, metabolic diseases and skin disorders in mammalian subjects. These compounds are also useful modulators of gene expression. They exert their activity by interfering with certain cellular signal transduction cascades. The compounds of the invention are thus also useful for regulating cell differentiation and cell cycle processes that are controlled or regulated by various hormones or cytokines. In particular, the invention relates to compounds that induce apoptosis of cancer cells and therefore may be used for the treatment or prevention of cancer, including advanced cancers and pre-cancerous cells. The invention also discloses pharmaceutical compositions and methods of treatment of disease in mammals.

  本发明涉及具有结构式（I）的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5和m的定义如本文所述。本发明的化合物是哺乳动物主体中治疗癌症、代谢性疾病和皮肤疾病的新型治疗剂。这些化合物也是有用的基因表达调节剂。它们通过干扰某些细胞信号转导级联来发挥作用。因此，本发明的化合物也有助于调节由各种激素或细胞因子控制或调节的细胞分化和细胞周期过程。特别是，本发明涉及诱导癌细胞凋亡的化合物，因此可用于治疗或预防癌症，包括晚期癌症和癌前细胞。本发明还揭示了哺乳动物疾病的药物组成和治疗方法。
• WO2007/22437
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis of [¹¹C]Bexarotene by Cu-Mediated [¹¹C]Carbon Dioxide Fixation and Preliminary PET Imaging
  作者：Benjamin H. Rotstein、Jacob M. Hooker、Jiyeon Woo、Thomas Lee Collier、Thomas J. Brady、Steven H. Liang、Neil Vasdev

  DOI：10.1021/ml500065q

  日期：2014.6.12

  Bexarotene (Targretin) is a retinoid X receptor (RXR) agonist that has applications for treatment of T cell lymphoma and proposed mechanisms of action in Alzheimer's disease that have been the subject of recent controversy. Carbon-11 labeled bexarotene ([11C_ carbony1]4-[1-(3,5,5,8,8-pentamethylietralin-2-yOethenyllbenzoic acid) was synthesized using a Cu-mediated cross-coupling reaction employing an arylboronate precursor 1 and [C-11]carbon dioxide under atmospheric pressure in 15 +/- 2% uncorrected radiochemical yield (n = 3), based on [C-11]CO2. Judicious choice of solvents, catalysts, and additives, as well as precursor concentration and purity of [11C]CO2, enabled the preparation of this C-11-labeled carboxylic acid. Formulated [11C]bexarotene was isolated (>37 mCi) with >99% radiochemical purity in 32 mm. Preliminary positron emission tomography magnetic resonance imaging revealed rapid brain uptake in nonhuman primate in the first 75 s following intravenous administration of the radiotracer (specific activity >0.3 Ci/mu mol at time of injection), followed by slow clearance (Delta = 43%) over 60 min. Modest uptake (SUV = 0.8) was observed in whole brain and regions with high RXR expression.
• WO2007/22494
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• WO2008/112873
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——