acetic acid 5-(2-formyl-3,5-dihydroxy-4-methylphenyl)-4-oxopentyl ester | 853247-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: acetic acid 5-(2-formyl-3,5-dihydroxy-4-methylphenyl)-4-oxopentyl ester
• 英文别名: [5-(2-Formyl-3,5-dihydroxy-4-methylphenyl)-4-oxopentyl] acetate
• CAS: 853247-18-4
• 化学式: C₁₅H₁₈O₆
• 分子量: 294.304
• InChiKey: XUPHPEWTVAOCPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-120 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  501.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid 5-(2-formyl-3,5-dihydroxy-4-methylphenyl)-4-oxopentyl ester 在 磺酰氯 、 高氯酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.52h， 生成 acetic acid 3-(7-acetoxy-5-chloro-2,7-dimethyl-6,8-dioxo-2,6,7,8-tetrahydroisoquinolin-3-yl)propyl ester
  参考文献：
  名称：

  氯氮杂苯甲酮和乙烯基γ-吡啶酮的合成研究：两种常见的天然产物核心结构

  摘要：

  氯氮杂苯甲酮是许多天然产物中常见的结构。本文报道的是在一个关键的一锅操作中利用HClO 4 / HOAc吡啶鎓盐的Pb（OAc）4氧化的模型氯氮杂苯酮的实用合成方法。还充分研究了该氯氮杂苯甲酮与各种伯胺的反应，得到相应的乙烯基γ-吡啶酮。稳定的烯胺中间体的分离提供了反应机理的直接证据。

  DOI：

  10.1021/jo050414g
• 作为产物：
  描述：

  2-(chloromethyl)-4,6-dimethoxy-benzaldehyde 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 三氯化铝 、 4 A molecular sieve 、 mercury(II) diacetate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 acetic acid 5-(2-formyl-3,5-dihydroxy-4-methylphenyl)-4-oxopentyl ester
  参考文献：
  名称：

  氯氮杂苯甲酮和乙烯基γ-吡啶酮的合成研究：两种常见的天然产物核心结构

  摘要：

  氯氮杂苯甲酮是许多天然产物中常见的结构。本文报道的是在一个关键的一锅操作中利用HClO 4 / HOAc吡啶鎓盐的Pb（OAc）4氧化的模型氯氮杂苯酮的实用合成方法。还充分研究了该氯氮杂苯甲酮与各种伯胺的反应，得到相应的乙烯基γ-吡啶酮。稳定的烯胺中间体的分离提供了反应机理的直接证据。

  DOI：

  10.1021/jo050414g