diethyl [1-(dimethylamino)-1-(trifluoromethyl)buta-2,3-dien-1-yl]phosphonate | 1309440-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl [1-(dimethylamino)-1-(trifluoromethyl)buta-2,3-dien-1-yl]phosphonate
• CAS: 1309440-81-0
• 化学式: C₁₁H₁₉F₃NO₃P
• 分子量: 301.246
• InChiKey: OSXDEAVOXWIQBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl [1-(dimethylamino)-1-(trifluoromethyl)buta-2,3-dien-1-yl]phosphonate 在 pentamethyl cyclopentadienyl-η6-naphthalene-ruthenium hexachlorophosphate 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到tetraethyl cyclobutane-1,3-diylidenebis(2-(dimethylamino)-1,1,1-trifluoropropan-2-yl-3-ylidene)bis(phosphonate)
  参考文献：
  名称：

  含 CF3 功能性丙二烯的钌催化二聚反应

  摘要：

  已经开发了一种有效的区域选择性制备 1,3-二亚甲基环丁烷的方法，该方法基于容易获得的含CF 3的功能化丙二烯（包括 α-氨基酸衍生物）的Ru 催化二聚化。在催化量 (5 mol%) 的含萘钌体系 [Cp*Ru(C 10 H 8 )]PF 6 /[Et 3 NBn]Cl的存在下，反应在 100 °C 的甲苯中平稳进行，以独家提供尾对尾偶联产品具有良好到优异的产率。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2021.121998
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (1-diazo-2,2,2-trifluoroethyl)phosphonate 、 1-二甲基胺-2-丙炔 在 bis(1,1,1-trifluoroacetylacetonato)copper(II) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以62%的产率得到diethyl [1-(dimethylamino)-1-(trifluoromethyl)buta-2,3-dien-1-yl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过[2,3]-σ重排和顺序催化碳环化合成功能化的含CF 3杂环

  摘要：

  直接从重氮化合物CF 3 C（N 2）Z（Z = CO 2 Me，P（O）（OEt）2）直接开发了一种新的有效接触官能化CF 3取代的含氮或含硫的杂环的方法。该方法基于双不饱和底物的直接选择性合成，然后进行金属介导的碳环化。第一步是通过Cu（II）催化的炔丙基或/和烯丙基的硫和氮的炔丙基的[2,3]σ重排导致氟化烯炔，二烯烃，尤其是烯炔衍生物。第二步涉及通过闭环复分解和Pauson-Khand反应进行碳环化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.031

文献信息

• Synthesis of α-CF₃-substituted <i>E</i>-dehydroornithine derivatives <i>via</i> copper(<scp>i</scp>)-catalyzed hydroamination of allenes
  作者：Anna N. Philippova、Daria V. Vorobyeva、Florian Monnier、Sergey N. Osipov

  DOI：10.1039/d0ob00580k

  日期：——

  An efficient synthetic approach to novel α-CF3-substituted E-dehydroornithine derivatives and their phosphorus analogues has been developed via the Cu(i)-catalyzed hydroamination of trifluoromethyl-containing α-allenyl-α-aminocarboxylates and α-allenyl-α-aminophosphonates with primary and secondary amines.

  通过含三氟甲基的α-烯基-α-氨基羧酸酯和α-烯基-α-氨基膦酸酯的Cu（i）催化加氢胺化反应，已开发出一种有效的合成新的α-CF3-取代的E-脱氢鸟氨酸衍生物及其磷类似物的方法。与伯胺和仲胺。