(2R,3R,4R,5S)-1,2-epoxy-3,5-dimethylheptan-4-ol | 115843-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5S)-1,2-epoxy-3,5-dimethylheptan-4-ol
• 英文别名: (2R,3R,4S)-4-methyl-2-[(2R)-oxiran-2-yl]hexan-3-ol
• CAS: 115843-66-8
• 化学式: C₉H₁₈O₂
• 分子量: 158.241
• InChiKey: RMPPNBFLHWWNEK-XSPKLOCKSA-N

物化性质

• 沸点：
  228.2±8.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.984±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.43
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S)-1,2-epoxy-3,5-dimethylheptan-4-ol 在 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-((2S,3S,4R,5S)-2,4-dihydroxy-3,5-dimethylheptyl)-2-(4-hydroxybutyl)-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  米尔贝霉素和阿维菌素螺缩醛的不对称合成

  摘要：

  Spiroacetals（16）和（29）已经从二甲基（合成小号） -苹果（9）通过其使用手性硼试剂，以控制立体化学会聚路由。

  DOI：

  10.1039/c39870001826
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基丁醛 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydroxide 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R,3R,4R,5S)-1,2-epoxy-3,5-dimethylheptan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  A convergent synthesis of the C(11)–C(25) fragment of the aglycone of avermectin A2b

  摘要：

  Oxidation of the mixture of products obtained by treatment of (S)-2-methylbutanal 8 with the E-but-2-enyldi-isopinocampheylborane prepared from (+)-pinene gave a mixture of homoallylic alcohols from which the major isomer 9 was isolated by chromatography. Oxidation with vanadylacetoacetate and tert-butyl hydroperoxide gave the epoxides 12 and 13, ratio 80 : 20. Following procedures developed in a synthesis of the model spiroacetal 19, 1,3-dithiane was alkylated, firstly using the epoxide 12, and then, after protection of the product 21 so obtained as its acetonide 23, using the epoxide 25, to give the 2,2-dialkylated 1,3-dithiane 25. Deprotection was accompanied by cyclisation to give the spiroacetal 28. Spiroacetal 29 was similarly prepared and taken through to the C(11)-C(25) fragment 38 of the aglycone of avermectin A(2b) 3. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00590-5

文献信息

• MERIFIELD, ERIC;STEEL, PATRICK G.;THOMAS, ERIC J., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1987) N 24, 1826-1828
  作者：MERIFIELD, ERIC、STEEL, PATRICK G.、THOMAS, ERIC J.

  DOI：——

  日期：——