2-((2S,3S,4R,5S)-2,4-dihydroxy-3,5-dimethylheptyl)-2-(4-hydroxybutyl)-1,3-dithiane | 115843-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: 2-((2S,3S,4R,5S)-2,4-dihydroxy-3,5-dimethylheptyl)-2-(4-hydroxybutyl)-1,3-dithiane
• CAS: 115843-78-2
• 化学式: C₁₇H₃₄O₃S₂
• 分子量: 350.587
• InChiKey: IKIVUEUXQZIJPW-YHUYYLMFSA-N

物化性质

• 沸点：
  518.2±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.69
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2S,3S,4R,5S)-2,4-dihydroxy-3,5-dimethylheptyl)-2-(4-hydroxybutyl)-1,3-dithiane 在 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2R,3R,4R,6S)-4-chloro-3-methyl-2-((S)-1-methylpropyl)-1,7-dioxaspiro[5,5]undecane
  参考文献：
  名称：

  米尔贝霉素和阿维菌素螺缩醛的不对称合成

  摘要：

  Spiroacetals（16）和（29）已经从二甲基（合成小号） -苹果（9）通过其使用手性硼试剂，以控制立体化学会聚路由。

  DOI：

  10.1039/c39870001826
• 作为产物：
  描述：

  4-(1,3-dithian-2-yl)butan-1-ol 在 咪唑 、 四甲基乙二胺 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-((2S,3S,4R,5S)-2,4-dihydroxy-3,5-dimethylheptyl)-2-(4-hydroxybutyl)-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  A convergent synthesis of the C(11)–C(25) fragment of the aglycone of avermectin A2b

  摘要：

  Oxidation of the mixture of products obtained by treatment of (S)-2-methylbutanal 8 with the E-but-2-enyldi-isopinocampheylborane prepared from (+)-pinene gave a mixture of homoallylic alcohols from which the major isomer 9 was isolated by chromatography. Oxidation with vanadylacetoacetate and tert-butyl hydroperoxide gave the epoxides 12 and 13, ratio 80 : 20. Following procedures developed in a synthesis of the model spiroacetal 19, 1,3-dithiane was alkylated, firstly using the epoxide 12, and then, after protection of the product 21 so obtained as its acetonide 23, using the epoxide 25, to give the 2,2-dialkylated 1,3-dithiane 25. Deprotection was accompanied by cyclisation to give the spiroacetal 28. Spiroacetal 29 was similarly prepared and taken through to the C(11)-C(25) fragment 38 of the aglycone of avermectin A(2b) 3. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00590-5