10-benzyloxy-2,3-dimethoxyberberinium iodide | 1215269-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: 10-benzyloxy-2,3-dimethoxyberberinium iodide
• 英文别名: 2,3-Dimethoxy-10-phenylmethoxy-5,6-dihydroisoquinolino[2,1-b]isoquinolin-7-ium;iodide
• CAS: 1215269-83-2
• 化学式: C₂₆H₂₄NO₃*I
• 分子量: 525.386
• InChiKey: GKEKIANNEXQDTO-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-benzyloxy-2,3-dimethoxyberberinium iodide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.25h， 以91%的产率得到10-benzyloxy-2,3-dimethoxyberbine
  参考文献：
  名称：

  新型 8-(芳甲基)小檗碱的全合成

  摘要：

  天然化合物(8S * ,14S * )-8-(4'-羟基苄基)-2,3-二甲氧基berbin-10-ol及其C-8差向异构体的全合成已利用非对映选择性Stevens方便地开发相应的 N-（芳甲基）铽盐的重排是关键步骤。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901081
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-benzyloxybenzylidene)-3,4-dihydro-6,7-dimethoxy-2(1H)-isoquinolinecarboxaldehyde 在 氢碘酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以77%的产率得到10-benzyloxy-2,3-dimethoxyberberinium iodide
  参考文献：
  名称：

  新型 8-(芳甲基)小檗碱的全合成

  摘要：

  天然化合物(8S * ,14S * )-8-(4'-羟基苄基)-2,3-二甲氧基berbin-10-ol及其C-8差向异构体的全合成已利用非对映选择性Stevens方便地开发相应的 N-（芳甲基）铽盐的重排是关键步骤。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901081

文献信息

• Total Synthesis of New 8-(Arylmethyl)berbines
  作者：Maria Valpuesta、Manuela Ariza、Amelia Diaz、Gregorio Torres、Rafael Suau

  DOI：10.1002/ejoc.200901081

  日期：2010.2

  The total synthesis of the natural compound (8S * ,14S * )-8-(4'-hydroxybenzyl)-2,3-dimethoxyberbin-10-ol and its C-8 epimer has been conveniently developed by making use of the diastereoselective Stevens rearrangement of the corresponding N-(arylmethyl)berbinium salts as the key step.

  天然化合物(8S * ,14S * )-8-(4'-羟基苄基)-2,3-二甲氧基berbin-10-ol及其C-8差向异构体的全合成已利用非对映选择性Stevens方便地开发相应的 N-（芳甲基）铽盐的重排是关键步骤。