exo-2-methoxy-10-bornyl iodide | 1254693-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: exo-2-methoxy-10-bornyl iodide
• 英文别名: (1S,2R,4R)-1-(iodomethyl)-2-methoxy-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptane
• CAS: 1254693-80-5
• 化学式: C₁₁H₁₉IO
• 分子量: 294.176
• InChiKey: RPBIIJCKEXNJQH-FXPVBKGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo-2-methoxy-10-bornyl iodide 在 selenium 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以51%的产率得到di-exo-2-methoxy-10-bornyl selenide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Darzens reaction using organoselenide–lithium hydroxide complexes

  摘要：

  Asymmetric Darzens reaction catalyzed by chiral selenides is described. A novel Lewis acid/Bronsted base catalyst formed by C-2 symmetric chiral selenide-bearing isoborneol skeletons, which were readily prepared from (1S)-10-camphorsulfonic acid, and LiOH promoted the reaction of phenacyl bromide with aldehydes to afford the desired trans oxiranes with up to 62% ee. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.08.082
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酸甲酯 、 (1S)-(-)-10-iodo-2-exobornanol 在 1,8-双二甲氨基萘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到exo-2-methoxy-10-bornyl iodide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Darzens reaction using organoselenide–lithium hydroxide complexes

  摘要：

  Asymmetric Darzens reaction catalyzed by chiral selenides is described. A novel Lewis acid/Bronsted base catalyst formed by C-2 symmetric chiral selenide-bearing isoborneol skeletons, which were readily prepared from (1S)-10-camphorsulfonic acid, and LiOH promoted the reaction of phenacyl bromide with aldehydes to afford the desired trans oxiranes with up to 62% ee. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.08.082