5β,10α-Podocarpa-8,11,13-trien-15-nitril | 35949-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5β,10α-Podocarpa-8,11,13-trien-15-nitril
• 英文别名: Desoxy-podocarponitril；Enantiopodocarpa-5,7,13-trien-16-nitril；ent-podocarpa-8,11,13-triene-16-nitrile；ent-Podocarpa-8,11,13-trien-16-nitril；(1R,4aR,10aS)-1,4a-dimethyl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene-1-carbonitrile
• CAS: 35949-25-8
• 化学式: C₁₇H₂₁N
• 分子量: 239.36
• InChiKey: BEDVMYRVVWYEME-IKGGRYGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5β,10α-Podocarpa-8,11,13-trien-15-nitril 在 potassium permanganate 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Desoxy-podocarpsaeurehydrazid
  参考文献：
  名称：

  DERIVATIVES OF DEHYDROABIETIC AND PODOCARPIC ACIDS

  摘要：

  本文介绍了芳香树脂酸系列中腈的锂铝氢化还原成醛亚胺的过程，以及产物转化为其他衍生物的方法。注意到腈的立体化学对还原速率的影响。指出了脱氢松香烷转化为脱氢产物的过程。讨论了白杉酸的脱羧-5,6-脱氢-7-酮衍生物及其光学对映体的合成。报道了白杉酸的5,6-脱氢衍生物的氢化立体化学。说明了7-酮基团对芳香树脂酸甲酯水解速率的影响。描绘了甲基白杉酸的6-溴-7-酮衍生物与碱反应的反应过程。

  DOI：

  10.1139/v63-284
• 作为产物：
  描述：

  10α-podocarpa-8,11,13-triene-15-nitrile 生成 5β,10α-Podocarpa-8,11,13-trien-15-nitril
  参考文献：
  名称：

  NISI, YASUTAKA;KOIKEH, XARUO

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cyclic Nitriles: Stereodivergent Addition−Alkylation−Cyclization to <i>cis-</i> and <i>trans-</i>Abietanes
  作者：Fraser F. Fleming、Guoqing Wei、Omar W. Steward

  DOI：10.1021/jo8001062

  日期：2008.5.1

  Diverse cyclic hydroxy nitrile's are readily synthesized through sequential 1,2-1,4-Grignard addition-methylations to 3-oxo-1-cyclohexene-1-carbonitrile. Acid-catalyzed intramolecular cyclizations of the cyclic hydroxy nitriles reveal fundamental stereoselectivity trends in Friedel-Crafts cyclizations to cis- and trans-abietanes. In contrast to previous assumptions, comparative cationic cyclizations with electron-rich and electron-poor aromatic nucleophiles exhibit similar preferences for cyclization to cis-abietanes. Optimizing the cyclizations for trans-abietanes has identified ZrCl4 as an exceptional Lewis acid which, for cyclizations of iminolactones, favors trans-abietanes as the only observable diastereomer. The sequential oxonitrile addition-Friedel-Crafts cyclization strategy provides a rapid, stereodivergent synthesis of cis- or trans-abietanes, demonstrates the dramatic influence of ZrCl4 in promoting cationic cyclizations, and in contrast to previous assumptions suggests that the cyclization stereoselectivity is not correlated with the electronic nature of the aromatic nucleus.
• Partial Degradation and Reconstitution of Podocarpic Acid. A Novel Method of Hydrolysis of Highly Sterically Hindered Esters¹
  作者：Ernest Wenkert、B. G. Jackson

  DOI：10.1021/ja01534a055

  日期：1958.1