benzyl (2R) 3-cyclohexyl-2-O-{1-O-[(1R,2R) cyclohexyl]-6-O-benzyl-β-D-galactopyranos-3-yl}propanoate | 293752-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl (2R) 3-cyclohexyl-2-O-{1-O-[(1R,2R) cyclohexyl]-6-O-benzyl-β-D-galactopyranos-3-yl}propanoate
• CAS: 293752-55-3
• 化学式: C₃₅H₄₈O₉
• 分子量: 612.761
• InChiKey: XBJQTIHCDAXIHS-HMUNWJINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  123.91
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2R) 3-cyclohexyl-2-O-{1-O-[(1R,2R) cyclohexyl]-6-O-benzyl-β-D-galactopyranos-3-yl}propanoate 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (R)-3-Cyclohexyl-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,5-dihydroxy-2-((1R,2R)-2-hydroxy-cyclohexyloxy)-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-4-yloxy]-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Substrate specificity of fucosyl transferase III: An efficient synthesis of sialyl Lewis^x-, sialyl Lewis^a-derivatives and mimetics thereof

  摘要：

  Fucosyl转移酶III（FucT III）以其能够催化将岩藻糖转移到Galβ（1-3）GlcNAc和Galβ（1-4）GlcNAc的能力而被认定为FucT家族中最普遍的酶。为了探索FucT III在酶合成唾液酸Lewis x和唾液酸Lewis a衍生物方面的合成潜力，通过使用多种天然底物类似物探测其底物特异性。当N-乙酰葡萄糖胺被D-葡糖醛，（R，R）-1,2-环己二醇和（R，R）-丁烷-2,3-二醇替代时，发现了一系列可接受的底物。尽管与天然底物的反应速率较低，但它们被证明足以合成大量的制备量。关键词：fucosyl转移酶III，唾液酸Lewis a，唾液酸Lewis x，碳水化合物类似物。

  DOI：

  10.1139/v00-081
• 作为产物：
  描述：

  trans-1,2-cyclohexandiol 在 甲醇 、 sodium methylate 、 二正丁基氧化锡 、 DMTST 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 benzyl (2R) 3-cyclohexyl-2-O-{1-O-[(1R,2R) cyclohexyl]-6-O-benzyl-β-D-galactopyranos-3-yl}propanoate
  参考文献：
  名称：

  Substrate specificity of fucosyl transferase III: An efficient synthesis of sialyl Lewis^x-, sialyl Lewis^a-derivatives and mimetics thereof

  摘要：

  Fucosyl转移酶III（FucT III）以其能够催化将岩藻糖转移到Galβ（1-3）GlcNAc和Galβ（1-4）GlcNAc的能力而被认定为FucT家族中最普遍的酶。为了探索FucT III在酶合成唾液酸Lewis x和唾液酸Lewis a衍生物方面的合成潜力，通过使用多种天然底物类似物探测其底物特异性。当N-乙酰葡萄糖胺被D-葡糖醛，（R，R）-1,2-环己二醇和（R，R）-丁烷-2,3-二醇替代时，发现了一系列可接受的底物。尽管与天然底物的反应速率较低，但它们被证明足以合成大量的制备量。关键词：fucosyl转移酶III，唾液酸Lewis a，唾液酸Lewis x，碳水化合物类似物。

  DOI：

  10.1139/v00-081