ethyl 3-(4-nitrophenyl)-2-methyl-2-propenoate | 53618-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(4-nitrophenyl)-2-methyl-2-propenoate
• 英文别名: 3-<4-Nitro-phenyl>-2-methyl-acrylsaeure-aethylester；p-Nitro-α-methylzimtsaeureethylester；Ethyl 2-Methyl-3-(4-Nitrophenyl)propenoate；ethyl 2-methyl-3-(4-nitrophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 53618-29-4
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• mdl: MFCD17015566
• 分子量: 235.24
• InChiKey: MMMHCLCYSGLACG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(4-nitrophenyl)-2-methyl-2-propenoate 在 C₂₄BF₂₀^(1-)*C₃₄H₃₆IrNPS⁽¹⁺⁾ 、 氢气 、 异丙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 (R)-3-methyl-4-(4'-nitrophenyl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  共轭三取代烯酮的高度对映选择性铱催化加氢

  摘要：

  共轭烯酮的不对称氢化是制备光学活性酮的最有效，最直接的方法之一。在这项研究中，手性双齿Ir-N，P络合物被用于进入这些支架，以获得在α和β位置均具有立体中心的酮。获得了高达99％的出色的对映体过量，并具有良好或较高的分离产率。具有挑战性的二烷基取代的底物（很难通过令人满意的手性诱导进行氢化）以高度对映选择性的方式氢化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04012
• 作为产物：
  描述：

  甲基丙二酸二乙酯 在 草酰氯 、 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.04h， 生成 ethyl 3-(4-nitrophenyl)-2-methyl-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  β-内酯是否参与碳基烯化反应？

  摘要：

  杂原子烯化试剂（如有机膦酸酯、磺酸酯等）用于将羰基化合物转化为烯烃，其作用机制涉及羟醛型加成、环化和四元环中间体的断裂。我们开发了一种使用 1,1,1,3,3,3-六氟异丙基甲基丙二酸乙酯的类似工艺，可将亲电芳基醛转化为 α-甲基肉桂酸酯，产率高达 70%。该反应似乎是通过形成β-内酯进行的，β-内酯在反应条件下自发脱羧。结果揭示了克诺文格尔-多布纳烯化反应，通常考虑羟醛型加合物的脱羧反断裂。

  DOI：

  10.1055/a-2268-4386

文献信息

• Synthesis and Characterization of Pentaerythritol-Derived Oligoglycol and Their Application to Catalytic Wittig-Type Reactions
  作者：Kai Li、Li Ran、Yi-Hua Yu、Yong Tang

  DOI：10.1021/jo049701v

  日期：2004.5.1

  approach. Quantitative 13C NMR proves to be an efficient tool for the characterization of oligoglycols. The corresponding telluride of oligoglycol 17 is synthesized and used as a good catalyst for Wittig-type reactions in preparing both disubstituted and trisubstituted οlefins in good to high yields.

  几种具有游离羟基的季戊四醇衍生的低聚乙二醇1可以通过收敛方法容易地制备。定量13 C NMR被证明是表征低聚乙二醇的有效工具。合成了相应的低聚乙二醇17的碲化物，并将其用作Wittig型反应的良好催化剂，以高收率或高收率制备二取代和三取代的烯烃。
• Kinetic study of microwave-assisted Wittig reaction of stabilised ylides with aromatic aldehydes
  作者：Sara Frattini、Monica Quai、Enzo Cereda

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01384-3

  日期：2001.9

  The Wittig reaction of a pool of stabilised ylides and aromatic aldehydes was carried out in a microwave oven. Only a few minutes were needed for high conversion rates under microwave heating in comparison to hour time with traditional methods.

  稳定化的酰基化物和芳族醛的池的Wittig反应在微波炉中进行。与传统方法的小时时间相比，在微波加热下仅需几分钟即可获得高转化率。
• Phenylcarboxylic acid derivatives
  申请人：Otsuka Pharmaceutical Company, Limited

  公开号：US04999378A1

  公开（公告）日：1991-03-12

  Phenylcarboxylic acid derivatives having the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 are each H, halogen, alkyl, haloalkyl, alkanoyl, cycloalkyl, nitro, amino, --O--D--R.sup.5 (D is alkylene, R.sup.5 is H, amino, morpholino, carboxyl, phthalimido, phenyl, epoxy), substituted or unsubstituted phenoxy, substituted or unsubstituted phenylalkylamino, carboxylalkenyl, or both form alkylenedioxy; R.sup.3 is H, --E--R.sup.6 (E is alkylene, R.sup.6 is H, carboxyl, cyano, OH, phenylalkoxy, or halogen-substituted phenyl, or phenylcarbamoyl), --CO--G--R.sup.7 (G is alkylene, R.sup.7 is H, substituted or unsubstituted phenylcarbamoyl), substituted or unsubstituted benzoyl, alkenyl, carbamoyl, phenyl, or halophenyl; R.sup.4 is H or alkyl; A is alkylene, alkylene condensed with cycloalkyl ring, or alkenylene; B is alkylene or alkenylene; l is 0 or 1. Said compounds have fatty acid synthesis-inhibitory activity, cholesterol synthesis-inhibitory activity and are useful as antilipidemic agent, prophylactic and treating agent of artherosclerosis, prophylactic and treating agent of obesity, antidiabetics.

  具有以下式子的苯基羧酸衍生物：##STR1## 其中R.sup.1和R.sup.2分别为H，卤素，烷基，卤代烷基，烷酰基，环烷基，硝基，氨基，--O--D--R.sup.5（D为烷基，R.sup.5为H，氨基，吗啉基，羧基，邻苯二甲酰亚胺，苯基，环氧基），取代或未取代的苯氧基，取代或未取代的苯基烷基氨基，羧基烯基，或两者形成烷基二氧基; R.sup.3为H，--E--R.sup.6（E为烷基，R.sup.6为H，羧基，氰基，OH，苯基烷氧基，或卤代苯基，或苯基氨基酰基），--CO--G--R.sup.7（G为烷基，R.sup.7为H，取代或未取代的苯基氨基酰基），取代或未取代的苯甲酰基，烯基，氨基甲酰基，苯基，或卤代苯基; R.sup.4为H或烷基; A为烷基，烷基与环烷基环缩，或烯基; B为烷基或烯基; l为0或1。这些化合物具有脂肪酸合成抑制活性，胆固醇合成抑制活性，并且可用作抗脂质血症药物，动脉粥样硬化预防和治疗剂，肥胖症预防和治疗剂，抗糖尿病药物。
• (Carboxy-oxo-pyrrolidino)phenylalkenamides and esters thereof as SRS-A
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04296120A1

  公开（公告）日：1981-10-20

  Certain new propenamide and 2-butenamide compounds, having a (4-carboxy-2-oxo-pyrrolidino)phenyl substituent at the 3-position, and certain esters thereof, and their use for antagonizing the spasmogenic activity of slow-reacting substance of anaphylaxis (SRS-A) in a human subject. In particular, the compounds of the invention are useful for preventing and treating certain obstructive airways diseases, notably allergic bronchial asthma, allergic rhinitis and certain skin disorders, in human subjects.

  某些新的丙烯酰胺和2-丁烯酰胺化合物，在3位具有（4-羧基-2-氧代吡咯烷基）苯基取代基，以及某些酯类化合物，用于拮抗人体内缓激肽反应物（SRS-A）的痉挛原性活性。特别地，本发明的化合物对于预防和治疗某些阻塞性呼吸道疾病，特别是过敏性支气管哮喘、过敏性鼻炎和某些皮肤疾病，在人体内有用。
• (Carboxyacylamino)phenylalkenamides and esters thereof as SRS-A
  申请人：Pfizer, Inc.

  公开号：US04296129A1

  公开（公告）日：1981-10-20

  Certain new propenamides and 2-butenamides having a (carboxyalkanamido)phenyl or a (carboxyalkenamido)phenyl group at the 3-position, and certain esters thereof, and their use for antagonizing the spasmogenic activity of slow-reacting substance of anaphylaxis (SRS-A) in a human subject. In particular, the compounds of the invention are useful for preventing and treating certain obstructive airways diseases, notably allergic bronchial asthma, allergic rhinitis and certain skin disorders, in human subjects.

  本发明涉及某些在3位具有（羧基烷酰胺）苯基或（羧基烯酰胺）苯基基团的新型丙烯酰胺和2-丁烯酰胺，以及某些酯类，以及它们用于拮抗人体内缓激物质（SRS-A）的痉挛原性活动和预防和治疗某些阻塞性呼吸道疾病，尤其是过敏性支气管哮喘，过敏性鼻炎和某些皮肤疾病，适用于人体主体。