Trimethyl-{2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-4-hexyloxy-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-ethyl}-silane | 182871-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Trimethyl-{2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-4-hexyloxy-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-ethyl}-silane
• CAS: 182871-52-9
• 化学式: C₆₅H₈₂O₁₁Si
• 分子量: 1067.44
• InChiKey: JHJONOIKUSYGCE-CCDWLRDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.92
• 重原子数：
  77.0
• 可旋转键数：
  32.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  101.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trimethyl-{2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-4-hexyloxy-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-ethyl}-silane 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以68%的产率得到(2R,3S,4S,5R,6R)-2-((2R,3R,4S,5R,6R)-4-Hexyloxy-3,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-6-(2-trimethylsilanyl-ethoxy)-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Gentiohexaosyl Derivatives for an ANP Receptor Antagonist, HS-142–1

  摘要：

  通过嵌段聚合法高效合成了脂寡糖 HS-142-1 主要成分 O-(3-O-己基-β-d-吡喃葡萄糖基)-(1 → 6)-[O-(β-d-吡喃葡萄糖基)-(1 → 6)-O-(3-O-己基-β-d-吡喃葡萄糖基)-(1 → 6)]2-d-吡喃葡萄糖（1）的己基片段。更稳定的类似物是 O-(3-O-己基-β-d-吡喃葡萄糖基)-(1 → 6)-[O-(β-d-吡喃葡萄糖基)-(1 → 6)-O-(3-O-己基-β-d-吡喃葡萄糖基)-(1 → 6)]2-d-吡喃葡萄糖（4）和 O-(3-O-己基-2、4,6-tri-O-methyl-β-d-glucopyranosyl)-(1→6)-[O-(2,(1→6)-O-(3-O-己酰基-2,4-二-O-甲基-β-d-吡喃葡萄糖基)-(1→6)]2-2,3,4-三-O-甲基-d-吡喃葡萄糖 (2)，也是以类似的方法设计和合成的。

  DOI：

  10.1271/bbb.60.1308
• 作为产物：
  描述：

  {2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-((2R,3R,4S,5R,6R)-4-Allyloxy-3,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-3,4,5-tris-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-ethyl}-trimethyl-silane 在 (1,5-cyclooctadiene)bis(methyldiphenylphosphine) iridium hexafluorophosphate sodium hydride 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 Trimethyl-{2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-4-hexyloxy-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-ethyl}-silane
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Gentiohexaosyl Derivatives for an ANP Receptor Antagonist, HS-142–1

  摘要：

  通过嵌段聚合法高效合成了脂寡糖 HS-142-1 主要成分 O-(3-O-己基-β-d-吡喃葡萄糖基)-(1 → 6)-[O-(β-d-吡喃葡萄糖基)-(1 → 6)-O-(3-O-己基-β-d-吡喃葡萄糖基)-(1 → 6)]2-d-吡喃葡萄糖（1）的己基片段。更稳定的类似物是 O-(3-O-己基-β-d-吡喃葡萄糖基)-(1 → 6)-[O-(β-d-吡喃葡萄糖基)-(1 → 6)-O-(3-O-己基-β-d-吡喃葡萄糖基)-(1 → 6)]2-d-吡喃葡萄糖（4）和 O-(3-O-己基-2、4,6-tri-O-methyl-β-d-glucopyranosyl)-(1→6)-[O-(2,(1→6)-O-(3-O-己酰基-2,4-二-O-甲基-β-d-吡喃葡萄糖基)-(1→6)]2-2,3,4-三-O-甲基-d-吡喃葡萄糖 (2)，也是以类似的方法设计和合成的。

  DOI：

  10.1271/bbb.60.1308