(1S,2R,6S,9R)-6,10,10-Trimethyl-11-oxa-tricyclo[7.2.1.0^1,6]dodecane-2-carbaldehyde | 154967-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2R,6S,9R)-6,10,10-Trimethyl-11-oxa-tricyclo[7.2.1.0^1,6]dodecane-2-carbaldehyde
• CAS: 154967-76-7
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: DMFYNTJFETVAKR-DHMWGJHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,6S,9R)-6,10,10-Trimethyl-11-oxa-tricyclo[7.2.1.0^1,6]dodecane-2-carbaldehyde 在 potassium permanganate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 (1S,2S,6S,9R)-6,10,10-Trimethyl-11-oxa-tricyclo[7.2.1.0^1,6]dodecane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  (-)-白木呋喃酸的全合成†

  摘要：

  描述了从 (-)-香芹酮开始的 (-)-白木呋喃酸 (1) 的首次全合成：在我们的研究中，在用氧化银氧化 α,β-不饱和醛 5 时发现了令人惊讶的烯丙基氧化。

  DOI：

  10.1039/a704440b
• 作为产物：
  描述：

  α-agarofuran 在 palladium on activated charcoal manganese(IV) oxide 、 selenium(IV) oxide 、 氢气 、 silica gel 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (1S,2R,6S,9R)-6,10,10-Trimethyl-11-oxa-tricyclo[7.2.1.0^1,6]dodecane-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  (-)-白木呋喃酸的全合成†

  摘要：

  描述了从 (-)-香芹酮开始的 (-)-白木呋喃酸 (1) 的首次全合成：在我们的研究中，在用氧化银氧化 α,β-不饱和醛 5 时发现了令人惊讶的烯丙基氧化。

  DOI：

  10.1039/a704440b