Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-3-acetoxy-6-acetoxymethyl-2-(4-nitro-2-tetradecanoylamino-phenoxy)-5-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 210046-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-3-acetoxy-6-acetoxymethyl-2-(4-nitro-2-tetradecanoylamino-phenoxy)-5-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• CAS: 210046-09-6
• 化学式: C₄₆H₆₆N₂O₂₁
• 分子量: 983.031
• InChiKey: OLZPWVKIPSMAIE-JZLUWYMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.23
• 重原子数：
  69.0
• 可旋转键数：
  27.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  293.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  21.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-3-acetoxy-6-acetoxymethyl-2-(4-nitro-2-tetradecanoylamino-phenoxy)-5-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 Dowex 50W-X₈ (Na⁺ form) 、 sodium methylate 、 三甲基铵三氧化硫共聚物 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-N-(tetradecanoylamino)-4-nitrophenyl 3'-sulfo-β-lactoside
  参考文献：
  名称：

  合成芳基3'-磺基-β-乳糖苷作为神经酰胺聚糖酶的荧光底物和生色底物。

  摘要：

  我们以前曾报道过4-甲基伞形酮基6'-O-苄基-β-乳糖苷（2）是用于神经酰胺聚糖酶（CGase）荧光分析的有用底物（L.-X. Wang，NV Pavlova，S.-C Li，Y.-T.Li和YC Lee，Glycoconjugate J.，13（1996）359-365）。在Gal末端引入6-O-苄基可有效保护底物免受外半乳糖苷酶的水解，从而可测定粗生物材料中的CGase。然而，该基材的缺点是其水溶性低和相对高的Km（在mM水平）。将硫酸盐基团引入4-甲基伞形酮β-乳糖苷（1）导致形成4-甲基伞形酮3'-O-磺基-β-乳糖苷（3），发现它是比2更有效的底物。 ，存在3' -O-硫酸根基团不仅极大地增加了水溶性，而且像2中的6'-O-苄基基团一样，可保护底物免受exo-β-半乳糖苷酶的裂解。除了发荧光的底物（3），还有两种硫酸化的发色底物，N-十四烷酰基-4-O（3'-磺基-β-乳糖苷）

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)10082-9
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-硝基苯酚 在 四丁基硫酸氢铵 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-3-acetoxy-6-acetoxymethyl-2-(4-nitro-2-tetradecanoylamino-phenoxy)-5-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  合成芳基3'-磺基-β-乳糖苷作为神经酰胺聚糖酶的荧光底物和生色底物。

  摘要：

  我们以前曾报道过4-甲基伞形酮基6'-O-苄基-β-乳糖苷（2）是用于神经酰胺聚糖酶（CGase）荧光分析的有用底物（L.-X. Wang，NV Pavlova，S.-C Li，Y.-T.Li和YC Lee，Glycoconjugate J.，13（1996）359-365）。在Gal末端引入6-O-苄基可有效保护底物免受外半乳糖苷酶的水解，从而可测定粗生物材料中的CGase。然而，该基材的缺点是其水溶性低和相对高的Km（在mM水平）。将硫酸盐基团引入4-甲基伞形酮β-乳糖苷（1）导致形成4-甲基伞形酮3'-O-磺基-β-乳糖苷（3），发现它是比2更有效的底物。 ，存在3' -O-硫酸根基团不仅极大地增加了水溶性，而且像2中的6'-O-苄基基团一样，可保护底物免受exo-β-半乳糖苷酶的裂解。除了发荧光的底物（3），还有两种硫酸化的发色底物，N-十四烷酰基-4-O（3'-磺基-β-乳糖苷）

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)10082-9