(1R,2S)-2-methyl-1-(4-nitrophenyl)propane-1,3-diol | 1233346-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S)-2-methyl-1-(4-nitrophenyl)propane-1,3-diol
• CAS: 1233346-28-5
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₄
• 分子量: 211.218
• InChiKey: OTUTVZBRKAKMKO-OIBJUYFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-3-hydroxy-2-methyl-3-(4-nitrophenyl)propanal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (1R,2S)-2-methyl-1-(4-nitrophenyl)propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Rh催化的醛？无碱条件下的醛间交叉醛醇缩合反应：通过正交活化在原位由醛衍生的醇酸酯形成

  摘要：

  描述了实现醛醛交叉醇醛缩合反应的醛基烯醇化物的化学选择性生成。Rh / dippf组合系统通过使用伯烯丙基，均烯丙基和双烯丙基烯丙醇有效地促进了异构化/羟醛序列。仲烯丙基和均烯丙基醇；以及衍生自伯烯丙基和均烯丙基醇的三烷氧基硼烷。该反应在无碱条件下于环境温度下进行，因此得到具有高化学选择性的交叉羟醛产物。还描述了机理研究及其在无保护基团条件下在双羟醛工艺中的应用。

  DOI：

  10.1002/asia.201300928

文献信息

• Multifunctional heterocyclic scaffolds for hybrid Lewis acid/Lewis base catalysis of carbon–carbon bond formation
  作者：Dennis Wiedenhoeft、Adam R. Benoit、Yibiao Wu、Jacob D. Porter、Elisia Meyle、Teresa H.W. Yeung、Raechel Huff、Sergey V. Lindeman、Chris Dockendorff

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.014

  日期：2016.7

  classes of hybrid catalysts have been synthesized by tethering heterocyclic metal (Lewis acid) chelating scaffolds to several different amines capable of facilitating enamine catalysis. Oxazole, thiazole, and imidazole-based chiral precatalysts were prepared in several steps from amino acid starting materials, and these were combined with a variety of metal Lewis acids for potential use as catalysts for various

  通过将杂环金属（路易斯酸）螯合支架束缚到能够促进烯胺催化的几种不同的胺上，已经合成了几种新型的杂化催化剂。由氨基酸起始原料分几步制备恶唑，噻唑和咪唑基手性预催化剂，然后将它们与多种金属路易斯酸混合，可潜在地用作形成各种碳-碳键形成的催化剂。鉴定了与活化的苯甲醛受体进行对映选择性直接羟醛反应的耐空气和湿气的催化剂，并结合脯氨酸衍生的恶唑-羧酰胺预催化剂与Zn（OTf）2获得了最佳结果或镧系（III）盐。对照研究支持以下假设，即它们充当丙醛和4-硝基苯甲醛的醛醇缩合反应的单分子杂化催化剂。
• Rhodium-Catalyzed Cross-Aldol Reaction: In Situ Aldehyde-Enolate Formation from Allyloxyboranes and Primary Allylic Alcohols
  作者：Luqing Lin、Kumiko Yamamoto、Shigeki Matsunaga、Motomu Kanai

  DOI：10.1002/anie.201205680

  日期：2012.10.8

  Dip in! A Rh/dippf catalyst generates aldehyde‐derived enol boranes at ambient temperature by isomerization of allyloxy‐ and homoallyloxyboranes. A one‐pot isomerization/cross‐aldol sequence provides aldehyde–aldehyde adducts in good yield with syn selectivity. Direct use of primary allylic and homoallylic alcohols was also achieved.

  蘸！Rh / dippf催化剂在环境温度下通过烯丙氧基和高烯丙氧基硼烷的异构化反应生成醛衍生的烯醇硼烷。的单釜异构化/交-羟醛序列提供以良好的收率与醛的醛加成物合成 的选择性。还实现了直接使用伯烯丙基和均烯丙基醇。
• Design and Synthesis of Oxazoline-Based Scaffolds for Hybrid Lewis Acid/Lewis Base Catalysis of Carbon–Carbon Bond Formation
  作者：Chris Dockendorff、Dennis Wiedenhoeft、Adam Benoit、Jacob Porter、Yibiao Wu、Rajdeep Virdi、Alaa Shanaa

  DOI：10.1055/s-0035-1560436

  日期：——

  propionaldehyde with 4-nitrobenzaldehyde, when combined with Lewis acids such as zinc triflate. A new class of hybrid Lewis acid/Lewis base catalysts has been designed and prepared with an initial objective of promoting stereoselective direct aldol reactions. Several scaffolds were synthesized that contain amine moieties capable of enamine catalysis, connected to heterocyclic metal-chelating sections composed

  这份手稿是为了纪念Keith Fagnou教授，他的好奇心，热情和洞察力不断激发着我们。 抽象的 已经设计和制备了新型的杂化路易斯酸/路易斯碱杂化催化剂，其最初目的是促进立体选择性直接羟醛反应。合成了几个包含能够烯胺催化的胺部分的支架，该支架连接到由恶唑-恶唑啉或噻唑-恶唑啉组成的杂环金属螯合部分。早期筛选结果确定了以恶唑-恶唑啉为基础的体系，当与路易斯酸（如三氟甲磺酸锌）结合使用时，能够促进丙醛与4-硝基苯甲醛的高度非对映和对映选择性直接羟醛反应。 已经设计和制备了新型的杂化路易斯酸/路易斯碱杂化催化剂，其最初目的是促进立体选择性直接羟醛反应。合成了几个包含能够烯胺催化的胺部分的支架，该支架连接到由恶唑-恶唑啉或噻唑-恶唑啉组成的杂环金属螯合部分。早期筛选结果确定了以恶唑-恶唑啉为基础的体系，当与路易斯酸（如三氟甲磺酸锌）结合使用时，能够促进丙醛与4-硝基苯甲醛的高度非对映和对映选择性直接羟醛反应。
• Chiral Primary−Tertiary Diamine−Brønsted Acid Salt Catalyzed Syn-Selective Cross-Aldol Reaction of Aldehydes
  作者：Jiuyuan Li、Niankai Fu、Xin Li、Sanzhong Luo、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1021/jo100976e

  日期：2010.7.2

  Highly syn-selective cross-aldol reaction of aldehydes has remained a challenging subject in the field of aminocatalysis. To achieve this end, chiral primary amines have been explored and the primary−tertiary diamine−Brønsted acid salts are found to promote the cross-aldol reactions of aldehydes with high activity and syn selectivity. Among various vicinal diamines screened, l-phenylalanine derived

  在氨基催化领域，醛的高度顺-选择性交叉-羟醛反应一直是具有挑战性的主题。为了达到这个目的，已经研究了手性伯胺，发现伯叔叔二胺布朗斯台德酸盐可以高活性和顺选择性地促进醛的交叉羟醛反应。在筛选的各种邻位二胺中，1-苯丙氨酸衍生的2a / TfOH共轭物被确定为最佳催化剂，显示出良好的催化活性（高达97％的产率）和高的合成选择性（syn / anti高达24：1、87％ee） 。当前的催化选择性地与较小的脂族醛供体（例如丙醛和异丁醛）一起起作用，但不适用于带有较大β-取代基（> Me）的脂族醛。另外，使用2a / TfOH共轭物也使糖醛供体的第一个顺-选择性交叉-羟醛反应成为可能。
• Chiral Primary Amine Organocatalysts for Syn-selective Asymmetric Cross-Aldol Reactions
  作者：Qiang GAO、Yan LIU、Shengmei LU、Can LI

  DOI：10.1016/s1872-2067(10)60237-9

  日期：2011.1

  Based on the "acid-base" interaction strategy, organocatalysts for the asymmetric cross-aldol reaction were synthesized by the in situ combination of chiral primary amines with protonic acids. Unlike general secondary amine catalysts that give anti-selective products, as-prepared primary amine catalysts can give syn-selcctive cross-aldol products with high yield and high selectivity (up to 90% yield, 90:10 syn/anti ratio, 90% ee). Compared with the complex synthesis of the reported catalysts, the primary amine catalyst that gave the best results was easily prepared using commercial available (1S,2S)-(+)-cyclohexanediamine.