(+)-3-[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-methylethyl]-7-methoxy-2-tert-butyldimethylsilanyloxy-3a-methyl-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalene-3-ol | 1610893-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: (+)-3-[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-methylethyl]-7-methoxy-2-tert-butyldimethylsilanyloxy-3a-methyl-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalene-3-ol
• CAS: 1610893-20-3
• 化学式: C₃₀H₅₄O₄Si₂
• 分子量: 534.927
• InChiKey: BOYLTOLANUWEOO-IATUGTLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.91
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-3-[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-methylethyl]-7-methoxy-2-tert-butyldimethylsilanyloxy-3a-methyl-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalene-3-ol 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 以91%的产率得到(+)-2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-(2-hydroxy-1-methylethyl)-7-methoxy-3a-methyl-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalene-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过[4 + 2]邻喹啉甲烷的环加成反应，对A-nor B-芳族OSW-1类似物的潜在支架进行立体选择

  摘要：

  A-nor B-芳香族甾体骨架是通过邻喹二甲烷化学方法以独特的立体选择性有效构建的。可以通过（E）选择性Julia-Kocienski烯化和非对映选择性Grignard加成反应合成用于生成邻喹啉甲烷中间体和随后的[4 + 2]环加成反应的苯并环丁烯底物。具有反式-二醇亚结构的合成的三环类固醇样化合物将用于可能的抗肿瘤OSW-1类似物与截短的类固醇糖苷配基的发散合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.04.079
• 作为产物：
  描述：

  (+)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-5-(3-methoxybicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-yl)-2-methyl-4-triisopropylsilanyloxypentan-3-one 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 苯硫酚 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 (+)-3-[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-methylethyl]-7-methoxy-2-tert-butyldimethylsilanyloxy-3a-methyl-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalene-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过[4 + 2]邻喹啉甲烷的环加成反应，对A-nor B-芳族OSW-1类似物的潜在支架进行立体选择

  摘要：

  A-nor B-芳香族甾体骨架是通过邻喹二甲烷化学方法以独特的立体选择性有效构建的。可以通过（E）选择性Julia-Kocienski烯化和非对映选择性Grignard加成反应合成用于生成邻喹啉甲烷中间体和随后的[4 + 2]环加成反应的苯并环丁烯底物。具有反式-二醇亚结构的合成的三环类固醇样化合物将用于可能的抗肿瘤OSW-1类似物与截短的类固醇糖苷配基的发散合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.04.079