4-(tert-butyldimethylsilyloxy)isobenzofuran-1(3H)-one | 1282618-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)isobenzofuran-1(3H)-one
• CAS: 1282618-79-4
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃Si
• 分子量: 264.397
• InChiKey: KUMDUMIVVKMPTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  38-40 °C
• 沸点：
  352.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tert-butyldimethylsilyloxy)isobenzofuran-1(3H)-one 在 二异丁基氢化铝 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 hexanes 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Regiocontrolled Rearrangement of Isobenzofurans

  摘要：

  The regioselective alkylation and oxidative rearrangement of isobenzofurans has been achieved to generate substituted 4,8-dihydroxyisochromanones in good yields and with complete regiocontrol.

  DOI：

  10.1021/ol200498k
• 作为产物：
  描述：

  间羟基苯甲酸 在 咪唑 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 四甲基乙二胺 、 碘环己烷 、 仲丁基锂 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 132.58h， 生成 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)isobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Regiocontrolled Rearrangement of Isobenzofurans

  摘要：

  The regioselective alkylation and oxidative rearrangement of isobenzofurans has been achieved to generate substituted 4,8-dihydroxyisochromanones in good yields and with complete regiocontrol.

  DOI：

  10.1021/ol200498k

文献信息

• Total Synthesis of Neo-Tanshinlactones through a Cascade Benzannulation-Lactonization as the Key Step
  作者：Ketaki Ghosh、Raju Karmakar、Dipakranjan Mal

  DOI：10.1002/ejoc.201300102

  日期：2013.7

  The cascade annulation-lactonization of phthalides with α-carboxyfurylacrylates in the presence of lithium hexamethyldisilazide (LiHMDS) provides both convergent and semiconvergent regioselective syntheses of neo-tanshinlactones in moderate yields. This methodology also offers an avenue for the direct syntheses of hitherto unreported 6-alkoxycarbonyl-substituted neo-tanshinlactones and their heterocyclic

  在六甲基二硅肼锂 (LiHMDS) 存在下，邻苯二甲酸酯与 α-羧基呋喃基丙烯酸酯的级联环化 - 内酯化以中等产率提供了新丹参内酯的会聚和半会聚区域选择性合成。该方法还为迄今为止未报道的 6-烷氧基羰基取代的新丹参内酯及其杂环类似物的直接合成提供了途径。基于 Duff 反应和 Furstner 交叉偶联的组合开发了 4-烷基苯酞的新合成方法。