4-羟基异苯并呋喃-1(3h)-酮 | 13161-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 中文名称: 4-羟基异苯并呋喃-1(3h)-酮
• 中文别名: 4-羟基苯酞
• 英文名称: 4-hydroxy-3H-isobenzofuran-1-one
• 英文别名: 4-hydroxyisobenzofuran-1(3H)-one；4-hydroxyphthalide；4-hydroxyphtalide；4-hydroxy-3H-isobenzofuran-1-one；4-hydroxy-phthalide；4-Hydroxy-phthalid；4-hydroxy-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 13161-32-5
• 化学式: C₈H₆O₃
• 分子量: 150.134
• InChiKey: ZSCIMKFWMUXNBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  255-256°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932209090
• 储存条件：
  存于2-8°C环境中，需密封并保持干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基异苯并呋喃-1(3h)-酮 在 氢氧化钾 、 air 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-羟基蒽醌
  参考文献：
  名称：

  蒽醌的新途径

  摘要：

  衍生自邻苯二甲酸酯3位的锂盐与芳烃反应形成加合物，在空中氧化后可产生中等至良好收率的蒽醌。取代的邻苯二甲酸酯和芳烃也参与该一般反应。不对称取代的芳烃的添加显示了区域选择性，而新的通用方法可用于邻苯二甲酰亚胺扩展了该反应的范围。

  DOI：

  10.1039/p19810002120
• 作为产物：
  描述：

  间羟基苯甲酸 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 四甲基乙二胺 、 碘环己烷 、 仲丁基锂 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 116.58h， 生成 4-羟基异苯并呋喃-1(3h)-酮
  参考文献：
  名称：

  Regiocontrolled Rearrangement of Isobenzofurans

  摘要：

  The regioselective alkylation and oxidative rearrangement of isobenzofurans has been achieved to generate substituted 4,8-dihydroxyisochromanones in good yields and with complete regiocontrol.

  DOI：

  10.1021/ol200498k

文献信息

• PHTHALAZINONE DERIVATIVES
  申请人：MENEAR Keith Allan

  公开号：US20090192156A1

  公开（公告）日：2009-07-30

  A compound of the formula (I): wherein: A and B together represent an optionally substituted, fused aromatic ring; X and Y are selected from CH and CH, CF and CH, CH and CF and N and CH respectively; R C is selected from H, C 1-4 alkyl; and R 1 is selected from C 1-7 alkyl, C 3-20 heterocyclyl and C 5-20 aryl, which groups are optionally substituted; or R C and R 1 together with the carbon and oxygen atoms to which they are attached form a spiro-C 5-7 oxygen-containing heterocyclic group, which is optionally substituted or fused to a C 5-7 aromatic ring.

  其中： A和B一起代表一个可选取代的融合芳香环；X和Y分别从CH和CH、CF和CH、CH和CF以及N和CH中选择；RC从H、C1-4烷基中选择；R1从C1-7烷基、C3-20杂环烷基和C5-20芳基中选择，这些基团可选取代；或者RC和R1与它们连接的碳和氧原子一起形成一个可选取代或与C5-7芳香环融合的螺环C5-7含氧杂环基。
• [EN] ORGANIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES ORGANIQUES
  申请人：SPEEDEL EXPERIMENTA AG

  公开号：WO2005061457A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  Novel substituted piperidines of the general formulae (I) and (II) with the substituent definitions as explained in detail in the description are described. The compounds are suitable in particular as renin inhibitors and are highly potent.

  描述了一种具有一般式(I)和(II)的新型替代哌啶化合物，其中详细说明了取代基定义。这些化合物特别适用作为肾素抑制剂，并且具有很高的效力。
• Total Synthesis of Neo-Tanshinlactones through a Cascade Benzannulation-Lactonization as the Key Step
  作者：Ketaki Ghosh、Raju Karmakar、Dipakranjan Mal

  DOI：10.1002/ejoc.201300102

  日期：2013.7

  The cascade annulation-lactonization of phthalides with α-carboxyfurylacrylates in the presence of lithium hexamethyldisilazide (LiHMDS) provides both convergent and semiconvergent regioselective syntheses of neo-tanshinlactones in moderate yields. This methodology also offers an avenue for the direct syntheses of hitherto unreported 6-alkoxycarbonyl-substituted neo-tanshinlactones and their heterocyclic

  在六甲基二硅肼锂 (LiHMDS) 存在下，邻苯二甲酸酯与 α-羧基呋喃基丙烯酸酯的级联环化 - 内酯化以中等产率提供了新丹参内酯的会聚和半会聚区域选择性合成。该方法还为迄今为止未报道的 6-烷氧基羰基取代的新丹参内酯及其杂环类似物的直接合成提供了途径。基于 Duff 反应和 Furstner 交叉偶联的组合开发了 4-烷基苯酞的新合成方法。
• A new route to 4-hydroxytetralones and 1-naphthols
  作者：Nigel J. P. Broom、Peter G. Sammes

  DOI：10.1039/p19810000465

  日期：——

  bases, participate in Michael addition reactions with a variety of conjugated olefins. For singly-activated olefins the conjugate anion reacts intramolecularly with the lactone group to produce 4-hydroxytetralones in moderate to good yield. Dehydration of these hydroxytetralones, by brief treatment with acid, produces the corresponding α-naphthol. Substituted phthalides react similarly making the method

  通过受阻碱的处理，从邻苯二甲酸酯的3位衍生而来的锂盐会与多种共轭烯烃一起参与迈克尔的加成反应。对于单活化的烯烃，共轭阴离子与内酯基团在分子内反应，以中等至良好的产率产生4-羟基四氢萘酮。通过用酸进行短暂处理，将这些羟基四氢萘酮脱水，生成相应的α-萘酚。取代的邻苯二甲酸酯的反应相似，从而使该方法成为生产取代的α-萘酚的通用方法。
• Aminopropanol substituted isochromanones and phthalides
  申请人：Gruppo Lepetit, S.p.A.

  公开号：US03935236A1

  公开（公告）日：1976-01-27

  Aminopropanols with .beta.-blocking activity having the general formula ##SPC1## Wherein R is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl or hydroxy-(C.sub.2 -C.sub.4) alkyl, R.sub.1 is C.sub.1 -C.sub.4 alkyl or hydroxy-(C.sub.2 -C.sub.4) alkyl; R.sub.2 and R.sub.3 each independently represent hydrogen or C.sub.1 -C.sub.2 alkyl, R.sub.4 is hydrogen or alkoxy of 1 to 4 C, n is the number 1 or 2; and their pharmaceutically acceptable acid addition salts.

  具有β-阻滞活性的氨基丙醇的一般化学式为##SPC1##其中R为氢、C.sub.1 -C.sub.4烷基或羟基-(C.sub.2 -C.sub.4)烷基，R.sub.1为C.sub.1 -C.sub.4烷基或羟基-(C.sub.2 -C.sub.4)烷基；R.sub.2和R.sub.3分别独立地表示氢或C.sub.1 -C.sub.2烷基，R.sub.4为氢或1至4碳的烷氧基，n为数字1或2；及其药用可接受的酸盐。