2-(benzo[g]chrysen-11-yl)acetamide | 1357556-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 2-(benzo[g]chrysen-11-yl)acetamide
• 英文别名: 2-(19-pentacyclo[12.8.0.02,7.08,13.015,20]docosa-1(14),2,4,6,8,10,12,15,17,19,21-undecaenyl)acetamide
• CAS: 1357556-78-5
• 化学式: C₂₄H₁₇NO
• 分子量: 335.405
• InChiKey: MNWJIQNHLNTRAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙胺 、 9-碘菲 、 2,5-降冰片二烯 在 三(2-呋喃基)膦 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以55%的产率得到2-(benzo[g]chrysen-11-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  钯/降冰片烯催化中邻位作用的例外

  摘要：

  不合常理：报道了钯/降冰片烯催化作用中邻位作用的第一个偏离，据所得产物证实（见方案）。DFT计算表明，这种偏离很可能是由于最初形成的Pd IV中间体的还原消除途径中由特定螯合引起的畸变引起的。加水可恢复正常的选择性，但也会导致脱芳香化作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201104356