3-hydroxy-5-(tert-butyl-dimethylsilyloxy)-(1S,3R,5R)-cyclohexyl acetate | 373640-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-hydroxy-5-(tert-butyl-dimethylsilyloxy)-(1S,3R,5R)-cyclohexyl acetate
• 英文别名: (1S,3R,5R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-hydroxycyclohexyl acetate；(1S,3R,5R)-3-hydroxy-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclohexyl acetate；3-hydroxy-5-(tert.butyldimethylsilyloxy)-(1S,3R,5R)-cyclohexyl acetate；[(1S,3R,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxycyclohexyl] acetate
• CAS: 373640-18-7
• 化学式: C₁₄H₂₈O₄Si
• 分子量: 288.459
• InChiKey: HQZZZBAXPMRXNA-FRRDWIJNSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-149 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  320.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-5-(tert-butyl-dimethylsilyloxy)-(1S,3R,5R)-cyclohexyl acetate 在 氟化氢吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 (S)-5-(trimethylsilyloxy)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of 2,2‘-epi-Cytoskyrin A, Rugulosin, and the Alleged Structure of Rugulin

  摘要：

  The total syntheses of 2,2'-epi-cytoskyrin A, rugulosin, and the alleged structure of rugulin are described. These naturally occurring bisanthraquinones and their relatives are characterized by novel molecular architectures at the core, at which lies a more or less complete, cage-like structural motif termed "skyrane". The strategies developed for their total synthesis feature a cascade sequence called the "cytoskyrin cascade" and deliver these molecules in short order and in a stereoselective manner.

  DOI：

  10.1021/ja0685708
• 作为产物：
  描述：

  cis,cis-3-(methyl-carbonyloxy)-5-(tert-butyl-dimethylsilyloxy)-cyclohexyl acetate 在 porcine liver esterase 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-hydroxy-5-(tert-butyl-dimethylsilyloxy)-(1S,3R,5R)-cyclohexyl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过级联反应完全合成（+）-果胶素和（+）-2,2'-表-细胞skyrinA。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200503678

文献信息

• [EN] AMINO QUINOLINE DERIVATIVES INHIBITORS OF HCV<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AMINO-QUINOLÉINE INHIBITEURS DE VHC
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2013090929A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  A compound of Formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the substituents are defined herein, and methods of treating HCV infection in a patient are disclosed.

  一种化合物的化学式I：或其药用可接受的盐，其中取代基在此定义，并公开了治疗患者HCV感染的方法。
• Simple, Efficient Chemoenzymatic Synthesis of (<i>S</i>)-5-(<i>tert</i>-Butyldimethylsilyloxy)-2-cyclohexenone and Enantiomeric Ketone Intermediates of 19-Nor-1α,25-dihydroxyvitamin D₃
  作者：Uttam R. Kalkote、Sandeep R. Ghorpade、Subhash P. Chavan、T. Ravindranathan

  DOI：10.1021/jo016141g

  日期：2001.11.1
• Efficient Synthesis of Optically Pure (4<i>R</i>,6<i>S</i>)-4-(<i>tert</i>-Butyldimethylsilyloxy)- 6-(hydroxymethyl)tetrahydropyran-2-one and Its Enantiomer
  作者：Sandeep R. Ghorpade、Uttam R. Kalkote、Subhash P. Chavan、Sunil R. Bhide、T. Ravindranathan、Veda G. Puranik

  DOI：10.1021/jo015774s

  日期：2001.10.1