(1S,3R,5S)-3-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclohexan-1-ol | 373640-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (1S,3R,5S)-3-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclohexan-1-ol
• 英文别名: 3-tetrahydro-2H-2-pyranyloxy-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-(1S,3R,5S)-cyclohexan-1-ol；(1S,3S,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(oxan-2-yloxy)cyclohexan-1-ol
• CAS: 373640-20-1
• 化学式: C₁₇H₃₄O₄Si
• 分子量: 330.54
• InChiKey: JOQINTZQZGSOEU-QGPPMGRFSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,5S)-3-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclohexan-1-ol 在 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以80%的产率得到(3S,5R)-3-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Optically Pure (4R,6S)-4-(tert-Butyldimethylsilyloxy)- 6-(hydroxymethyl)tetrahydropyran-2-one and Its Enantiomer

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo015774s
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-5-(tert-butyl-dimethylsilyloxy)-(1S,3R,5R)-cyclohexyl acetate 在 甲醇 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1S,3R,5S)-3-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Optically Pure (4R,6S)-4-(tert-Butyldimethylsilyloxy)- 6-(hydroxymethyl)tetrahydropyran-2-one and Its Enantiomer

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo015774s

文献信息

• Simple, Efficient Chemoenzymatic Synthesis of (<i>S</i>)-5-(<i>tert</i>-Butyldimethylsilyloxy)-2-cyclohexenone and Enantiomeric Ketone Intermediates of 19-Nor-1α,25-dihydroxyvitamin D₃
  作者：Uttam R. Kalkote、Sandeep R. Ghorpade、Subhash P. Chavan、T. Ravindranathan

  DOI：10.1021/jo016141g

  日期：2001.11.1