methyl (2R,3S,4R)-4-amino-2-methyl-6-oxooxane-3-carboxylate | 89550-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: methyl (2R,3S,4R)-4-amino-2-methyl-6-oxooxane-3-carboxylate
• CAS: 89550-40-3
• 化学式: C₈H₁₃NO₄
• 分子量: 187.196
• InChiKey: YBGDTVROENKYFA-WYDQCIBASA-N

物化性质

• 沸点：
  322.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3S,4R)-4-amino-2-methyl-6-oxooxane-3-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 TEA 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.67h， 生成 (3S,4R)-3-[(R)-1-hydroxyethyl]-4-[3-(4-nitrobenzyl)-oxycarbonyl-2-oxopropyl]azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Reactions. XX. Synthetic Studies on Optically Active .BETA.-Lactams. III. Stereocontrolled Synthesis of Chiral Intermediate to (+)-Thienamycin from D-Glucose.

  摘要：

  以D-葡萄糖为起始原料，合成了用于合成(+)-硫霉素的立体关键中间体(19a)。通过Horner-Wittig反应从酮11获得的烯醇醚13，经吡啶氯铬酸氧化或采用Wacker工艺转化为相应的甲酯16。进一步将酯16转化为β-内酰胺19a，它是合成(+)-硫霉素的有用手性前体。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2201
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(N-benzyloxycarbonylamino)-2,3,6-trideoxy-α-D-arabino-hexopyranoside 在 palladium on activated charcoal 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 盐酸 、 jones reagent 、 氢气 、 氧气 、 potassium hydride 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸酐 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 methyl (2R,3S,4R)-4-amino-2-methyl-6-oxooxane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Reactions. XX. Synthetic Studies on Optically Active .BETA.-Lactams. III. Stereocontrolled Synthesis of Chiral Intermediate to (+)-Thienamycin from D-Glucose.

  摘要：

  以D-葡萄糖为起始原料，合成了用于合成(+)-硫霉素的立体关键中间体(19a)。通过Horner-Wittig反应从酮11获得的烯醇醚13，经吡啶氯铬酸氧化或采用Wacker工艺转化为相应的甲酯16。进一步将酯16转化为β-内酰胺19a，它是合成(+)-硫霉素的有用手性前体。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2201

文献信息

• KOGA, KEHNDZI;IKOTA, YAKUO;JOSINO, OSAMU
  作者：KOGA, KEHNDZI、IKOTA, YAKUO、JOSINO, OSAMU

  DOI：——

  日期：——