methyl 1-(2-tert-butoxy-2-oxoethyl)-3-cyclohexyl-2-phenyl-1H-indole-6-carboxylate | 774213-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-(2-tert-butoxy-2-oxoethyl)-3-cyclohexyl-2-phenyl-1H-indole-6-carboxylate
• 英文别名: methyl 3-cyclohexyl-1-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-2-phenylindole-6-carboxylate
• CAS: 774213-84-2
• 化学式: C₂₈H₃₃NO₄
• 分子量: 447.574
• InChiKey: SRHJUSFYQYARRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(2-tert-butoxy-2-oxoethyl)-3-cyclohexyl-2-phenyl-1H-indole-6-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到2-(3-环己基-6-甲氧基羰基-2-苯基吲哚-1-基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDOLE ACETAMIDES AS INHIBITORS OF THE HEPATITIS C VIRUS NS5B POLYMERASE
  [FR] ACETAMIDES D'INDOLE COMME INHIBITEURS DE LA POLYMERASE NS5B DU VIRUS DE L'HEPATITE C

  摘要：

  本发明涉及式(I)的吲哚和氮杂吲哚化合物：其中X1、X2、X3、X4、A1、Ar1、R1、R2和n的定义如本文所述，以及其药用盐，用于预防和治疗丙型肝炎感染。

  公开号：

  WO2004087714A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-环己烯-1-基)-1H-吲哚-6-羧酸 在 palladium dihydroxide N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 氢气 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 58.5h， 生成 methyl 1-(2-tert-butoxy-2-oxoethyl)-3-cyclohexyl-2-phenyl-1H-indole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Development and Preliminary Optimization of Indole-N-Acetamide Inhibitors of Hepatitis C Virus NS5B Polymerase

  摘要：

  Allosteric inhibition of the hepatitis C virus (HCV) NS5B RNA-dependent RNA polymerase enzyme has recently emerged as a viable strategy toward blocking replication of viral RNA in cell-based systems. We report here a novel class of allosteric inhibitor of NS5B that shows potent affinity for the NS5B enzyme and effective inhibition of subgenomic HCV RNA replication in HUH-7 cells. Inhibitors from this class have promising characteristics for further development as anti-HCV agents.

  DOI：

  10.1021/jm049122i

文献信息

• Antiviral indoles
  申请人：Stansfield Ian

  公开号：US20080153895A1

  公开（公告）日：2008-06-26

  Compounds of the formula (I): wherein A, B, D, M, Ar, W, X, Y, Z and R 1 are as defined herein, are useful in the prevention and treatment of hepatitis C infections. The compounds, their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in medicine are disclosed.

  式（I）的化合物：其中A、B、D、M、Ar、W、X、Y、Z和R1如本文所定义，对预防和治疗丙型肝炎感染是有用的。这些化合物、它们的制备、含有它们的药物组合物以及它们在医学上的应用被披露。
• Indole acetamides as inhibitors of the hepatitis c virus ns5b polymerase
  申请人：Avolio Salvatore

  公开号：US20070167447A1

  公开（公告）日：2007-07-19

  The present invention relates to indole and azaindole compounds of formula (I): wherein X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , A 1 , Ar 1 , R 1 , R 2 and n are as defined herein, and pharmaceutically acceptable salts thereof, useful in the prevention and treatment of hepatitis C infections.

  本发明涉及式(I)的吲哚和氮杂吲哚化合物：其中X1，X2，X3，X4，A1，Ar1，R1，R2和n如本文所定义，并且其药学上可接受的盐，在预防和治疗丙型肝炎感染方面有用。
• Antiviral Indoles
  申请人：Stansfield Ian

  公开号：US20100076046A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  Compounds of the formula (I) wherein A, B, D, M, Ar, W, X, Y, Z and R 1 are as defined herein, are useful in the prevention and treatment of hepatitis C infections. The compounds, their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in medicine are disclosed.

  公式（I）中的化合物，其中A，B，D，M，Ar，W，X，Y，Z和R1的定义如下，对于预防和治疗丙型肝炎感染是有用的。本文公开了这些化合物的制备方法、含有它们的制药组合物以及它们在医学上的使用。
• Development of carboxylic acid replacements in indole-N-acetamide inhibitors of hepatitis C virus NS5B polymerase
  作者：Ian Stansfield、Marco Pompei、Immacolata Conte、Caterina Ercolani、Giovanni Migliaccio、Mark Jairaj、Claudio Giuliano、Michael Rowley、Frank Narjes

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.06.093

  日期：2007.9

  Allosteric inhibition of the hepatitis C virus (HCV) NS5B RNA-dependent RNA polyrnerase enzyme has recently emerged as a viable strategy toward blocking replication of viral RNA in cell-based systems. We report here 2 series of indole-N-acetamides, bearing physicochemically diverse carboxylic acid replacements, which show potent affinity for the NS5B enzyme with reduced potential for formation of glucuronide conjugates. Preliminary optimization of these series furnished compounds that are potent in the blockade of subgenomic HCV RNA replication in HUH-7 cells. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• EP1613634A1
  申请人：——

  公开号：EP1613634A1

  公开（公告）日：2006-01-11