N-(2,2-dichloro-1-phenylethylidene)cyclohexylamine | 907563-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,2-dichloro-1-phenylethylidene)cyclohexylamine
• CAS: 907563-66-0
• 化学式: C₁₄H₁₇Cl₂N
• 分子量: 270.202
• InChiKey: YLLQIRHZSHXJJB-GHRIWEEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,2-dichloro-1-phenylethylidene)cyclohexylamine 在 氢氧化钾 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 N-{(1E)-1-[cis-2-chloro-3-(4-chlorophenyl)-1-(phenylsulfonyl)aziridin-2-yl](phenyl)methylidene}cyclohexylamine
  参考文献：
  名称：

  3,3-二氯-1-氮杂烯丙基阴离子与N-（芳磺酰基）亚胺的Aza-Darzens型反应合成2-氯-2-亚氨基酰基氮丙啶

  摘要：

  由α，α-二氯酮亚胺10与二异丙基氨基锂脱质子化而生成的3,3-二氯-1-氮杂烯丙基阴离子与N-磺酰基醛二胺7反应生成曼尼希型产物N- [2,2-dichloro-3-（N-烷基亚氨基）-1，3-二芳基丙基]苯磺酰胺11。后一种稳定的化合物在亚氨基官能团上水解，以优异的产率得到N- [2，2-二氯-3-氧代-1，3-二芳基丙基]苯磺酰胺12。将N- [2,2-二氯-3-（N-烷基亚氨基）-1,3-二芳基丙基]苯磺酰胺11环化为顺式-3-芳基-2-氯-2-亚酰胺基氮丙啶19以81-99％的产率具有较高的非对映选择性，代表了一类新颖且易于获得的稳定的2-氯氮丙啶。最后，从顺式-3-芳基-2-氯-2-亚氨基酰基氮丙啶的反应中得出了2-（氨基甲基）-2-氯氮丙啶27的高度立体选择性的入口（70-98％收率； de> 95-99）。19和氰基硼氢化钠在乙酸的存在下。后面的2-（氨基甲基）氮丙啶27代

  DOI：

  10.1021/jo060241a
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二氯苯乙酮 、 环己胺 在 四氯化钛 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 以75%的产率得到N-(2,2-dichloro-1-phenylethylidene)cyclohexylamine
  参考文献：
  名称：

  3,3-二氯-1-氮杂烯丙基阴离子与N-（芳磺酰基）亚胺的Aza-Darzens型反应合成2-氯-2-亚氨基酰基氮丙啶

  摘要：

  由α，α-二氯酮亚胺10与二异丙基氨基锂脱质子化而生成的3,3-二氯-1-氮杂烯丙基阴离子与N-磺酰基醛二胺7反应生成曼尼希型产物N- [2,2-dichloro-3-（N-烷基亚氨基）-1，3-二芳基丙基]苯磺酰胺11。后一种稳定的化合物在亚氨基官能团上水解，以优异的产率得到N- [2，2-二氯-3-氧代-1，3-二芳基丙基]苯磺酰胺12。将N- [2,2-二氯-3-（N-烷基亚氨基）-1,3-二芳基丙基]苯磺酰胺11环化为顺式-3-芳基-2-氯-2-亚酰胺基氮丙啶19以81-99％的产率具有较高的非对映选择性，代表了一类新颖且易于获得的稳定的2-氯氮丙啶。最后，从顺式-3-芳基-2-氯-2-亚氨基酰基氮丙啶的反应中得出了2-（氨基甲基）-2-氯氮丙啶27的高度立体选择性的入口（70-98％收率； de> 95-99）。19和氰基硼氢化钠在乙酸的存在下。后面的2-（氨基甲基）氮丙啶27代

  DOI：

  10.1021/jo060241a

文献信息

• Straightforward synthesis of alkynyl imines via 1,2-elimination of α,α-dichloroketimines
  作者：Sven Mangelinckx、Stijn Rooryck、Jan Jacobs、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.047

  日期：2007.9

  bromides afforded β-arylated α,α-dichloroketimines in good yields. The latter imines could be easily transformed to the corresponding alkynyl imines, a synthetically important class of compounds, via 1,2-elimination of HCl upon treatment with 2 equiv of sodium hydride in DMSO or potassium tert-butoxide in THF.

  用苄基溴将α，α-二氯酮亚胺烷基化可得到高产率的β-芳基化α，α-二氯酮亚胺。通过用2当量的氢化钠的DMSO溶液或叔丁醇钾的THF溶液处理，通过1，2-消除HCl，可以将后者的亚胺容易地转化成相应的炔基亚胺，这是一类重要的合成化合物。
• Functionalized 2-Chlorocyclopropanecarboxylates through the MIRC Reaction
  作者：Norbert De Kimpe、Nicola Giubellina

  DOI：10.1055/s-2005-864800

  日期：——

  Addition of 3,3-dichloro-1-azaallylic anions to acrylates smoothly gave cis-2-chloro-2-imidoylcyclopropanecarboxylates with complete diastereoselection. The resulting cyclopropanes are reduced to 2-(aminomethyl)-2-chlorocyclopropanecarboxylates or hydrolyzed to afford 2-acyl-2-chlorocyclopropylcarboxylates.

  将 3,3-二氯-1-氮杂烯丙基阴离子加入丙烯酸酯中，可以顺利地得到顺式-2-氯-2-亚氨酰基环丙烷羧酸酯，并且具有完全的非对映选择性。生成的环丙烷可还原成 2-（氨基甲基）-2-氯环丙烷羧酸酯，或水解生成 2-酰基-2-氯环丙烷羧酸酯。