N-tetradecanoyl-O-<2-deoxy-2-<(R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoylamino>-β-D-glucopyranosyl>-L-seryl-β-alanine p-nitrophenyl ester | 197663-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-tetradecanoyl-O-<2-deoxy-2-<(R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoylamino>-β-D-glucopyranosyl>-L-seryl-β-alanine p-nitrophenyl ester
• 英文别名: N-tetradecanoyl-O-<2-deoxy-2-<(R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoylamino>-β-D-glucopyranosyl>-L-seryl-β-alanine p-nitrophenol；[(3R)-1-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-[(2S)-3-[[3-(4-nitrophenoxy)-3-oxopropyl]amino]-3-oxo-2-(tetradecanoylamino)propoxy]oxan-3-yl]amino]-1-oxotetradecan-3-yl] tetradecanoate
• CAS: 197663-30-2
• 化学式: C₆₀H₁₀₄N₄O₁₄
• 分子量: 1105.5
• InChiKey: DRFWSDTVOVXQGF-JGTFMKFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.8
• 重原子数：
  78
• 可旋转键数：
  50
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  265
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-3-O-(2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-L-serine-aminoethylamide 、 N-tetradecanoyl-O-<2-deoxy-2-<(R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoylamino>-β-D-glucopyranosyl>-L-seryl-β-alanine p-nitrophenyl ester 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 以47%的产率得到N-tetradecanoyl-O-<2-deoxy-2-<(R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoylamino>-β-D-glucopyranosyl>-L-seryl-β-alanyl-aminoethylamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Tn, Sialyl Tn and HIV-1-Derived Peptide Antigen Conjugates Having a Lipid A Analog as an Immunoadjuvant for Synthetic Vaccines.

  摘要：

  Tn 抗原、唾液酸 Tn 抗原和 HIV-1 来源的肽抗原与一种结构类似于脂多糖 A (lipid A) 的 N-十四烷酰-L-丝氨酸-β-丙氨酸-含 D-葡糖胺衍生物偶联物（3-5），被用作免疫佐剂，用于开发完全合成针对癌症或 HIV 的疫苗。化合物 3、4 和 5 的促有丝分裂活性均强于脂多糖 A 类似物（1 和 2）。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1676
• 作为产物：
  描述：

  N-tetradecanoyl-O-[3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-[(R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoylamino]-β-D-glucopyranosyl]-L-serine 在 钯 ammonium hydroxide 、 WSC*HCl 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 N-tetradecanoyl-O-<2-deoxy-2-<(R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoylamino>-β-D-glucopyranosyl>-L-seryl-β-alanine p-nitrophenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of TN and Sialyl TH Antigen-Lipid A Analog Conjugates for Synthetic Vaccines.

  摘要：

  我们合成了 Tn 和ialyl Tn 抗原与 N-teradecanoyl L-seryl-β-alanine-containing D-glucosamine 衍生物的共轭物，这些衍生物在结构上与脂质 A 有关，可用作免疫佐剂，用于开发针对癌症或 HIV 的全合成疫苗。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1544

文献信息

• Synthesis of Cancer Peptide Antigen-Lipid A Analog Conjugates for Synthetic Vaccines.
  作者：Kiyoshi IKEDA、Keisuke MIYAJIMA、Yasufumi MARUYAMA、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.47.563

  日期：——

  -containing D-glucosamine derivative structurally related to lipid A as an immunoadjuvant were synthesized for the development of totally synthetic vaccines against cancers. The mitogenic activities of compounds 6 and 7 were stronger than that of lipid A analog 3.

  合成了癌症肽抗原的缀合物6和7与结构上与脂质A相关的含N-十四烷酰基L-丝氨酸-β-丙氨酸的D-葡萄糖胺衍生物作为免疫佐剂，用于开发抗癌症的全合成疫苗。化合物6和7的促有丝分裂活性强于脂质A类似物3。