N-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-5-aminopentyl 2-O-acetyl-6-O-benzyl-4-O-para-bromobenzyl-7-O-tert-butyldiphenylsilyl-L-glycero-α-D-mannoheptopyranoside | 1454888-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-5-aminopentyl 2-O-acetyl-6-O-benzyl-4-O-para-bromobenzyl-7-O-tert-butyldiphenylsilyl-L-glycero-α-D-mannoheptopyranoside
• CAS: 1454888-04-0
• 化学式: C₅₉H₆₈BrNO₁₀Si
• 分子量: 1059.18
• InChiKey: OCNCPFPALMJJIT-HDMDAPTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.54
• 重原子数：
  72.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  122.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,3,7-tri-O-acetyl-6-O-benzyl-4-O-para-bromobenzyl-L-glycero-α-D-mannoheptopyranosyl)-(1→7)-2,3-di-O-acetyl-6-O-benzyl-4-O-para-bromobenzyl-L-glycero-α-D-mannoheptopyranosyl trichloroacetimidate 、 N-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-5-aminopentyl 2-O-acetyl-6-O-benzyl-4-O-para-bromobenzyl-7-O-tert-butyldiphenylsilyl-L-glycero-α-D-mannoheptopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到N-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-5-aminopentyl (2,3,7-tri-O-acetyl-6-O-benzyl-4-O-para-bromobenzyl-L-glycero-α-D-mannoheptopyranosyl)-(1→7)-(2,3-di-O-acetyl-6-O-benzyl-4-O-para-bromobenzyl-L-glycero-α-D-mannoheptopyranosyl)-(1→3)-2-O-acetyl-6-O-benzyl-4-O-para-bromobenzyl-7-O-tert-butyldiphenylsilyl-L-glycero-α-D-mannoheptopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过抗碳水化合物抗体进行鼠疫检测

  摘要：

  “黑死病”的糖衣出卖了它。鼠疫可以通过单克隆抗碳水化合物抗体来检测。在一项新技术中，合成了鼠疫特异性寡糖抗原（参见结构）。借助脂多糖（LPS）特异性单克隆抗体（mAbs），然后可以使用聚糖微阵列在患者血清中检测出鼠疫病原菌鼠疫耶尔森菌。

  DOI：

  10.1002/anie.201301633
• 作为产物：
  描述：

  2,3,7-tri-O-acetyl-6-O-benzyl-4-O-para-bromobenzyl-L-glycero-α-D-mannoheptopyranosyl trichloroacetimidate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-5-aminopentyl 2-O-acetyl-6-O-benzyl-4-O-para-bromobenzyl-7-O-tert-butyldiphenylsilyl-L-glycero-α-D-mannoheptopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过抗碳水化合物抗体进行鼠疫检测

  摘要：

  “黑死病”的糖衣出卖了它。鼠疫可以通过单克隆抗碳水化合物抗体来检测。在一项新技术中，合成了鼠疫特异性寡糖抗原（参见结构）。借助脂多糖（LPS）特异性单克隆抗体（mAbs），然后可以使用聚糖微阵列在患者血清中检测出鼠疫病原菌鼠疫耶尔森菌。

  DOI：

  10.1002/anie.201301633