4-nitrophenyl ((1S,4R)-7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]heptan-1-yl)methanesulfonate | 40248-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-nitrophenyl ((1S,4R)-7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]heptan-1-yl)methanesulfonate
• 英文别名: (1S)-2-oxo-bornane-10-sulfonic acid-(4-nitro-phenyl ester)；(1S)-2-Oxo-bornan-10-sulfonsaeure-(4-nitro-phenylester)
• CAS: 40248-67-7
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₆S
• 分子量: 353.396
• InChiKey: PFSOITLJWYQDCJ-BDJLRTHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  103.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  六羰基钨 、 4-nitrophenyl ((1S,4R)-7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]heptan-1-yl)methanesulfonate 、 碳酸二甲酯 在 di(rhodium)tetracarbonyl dichloride 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 sodium phosphate 、 sodium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到4-acetamidophenyl ((1S,4R)-7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]heptan-1-yl)methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  铑催化的硝基化合物DMC的氨基羰基化反应制备乙酰胺的新方法

  摘要：

  碳酸二甲酯（DMC）是一种由CO 2制备的环保型化合物，具有多种反应活性。在这种交流中，已经开发了一种有效的方法，该方法使用DMC作为C1的结构单元和与硝基化合物的氨基羰基化反应中的溶剂。在此，W（CO）6既充当CO源又充当还原剂。

  DOI：

  10.1039/d1cc00047k
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 、 右旋樟脑-10-磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到4-nitrophenyl ((1S,4R)-7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]heptan-1-yl)methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  铑催化的硝基化合物DMC的氨基羰基化反应制备乙酰胺的新方法

  摘要：

  碳酸二甲酯（DMC）是一种由CO 2制备的环保型化合物，具有多种反应活性。在这种交流中，已经开发了一种有效的方法，该方法使用DMC作为C1的结构单元和与硝基化合物的氨基羰基化反应中的溶剂。在此，W（CO）6既充当CO源又充当还原剂。

  DOI：

  10.1039/d1cc00047k

文献信息

• Palladium-catalyzed cascade Heck-type cyclization and reductive aminocarbonylation for the synthesis of functionalized amides
  作者：Ren-Rui Xu、Dan Wen、Xinxin Qi、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/d2ob00299j

  日期：——

  A palladium-catalyzed Heck/carbonylative cyclization process has been explored for the synthesis of functionalized amides. By using nitroarenes as readily accessible nitrogen sources, a variety of amide products were obtained in moderate to excellent yields with good functional group compatibility. Furthermore, a late-stage modification of a natural molecule is also achieved by this protocol.

  已经探索了一种钯催化的 Heck/羰基环化过程来合成官能化的酰胺。通过使用硝基芳烃作为容易获得的氮源，以中等至优异的收率获得了多种酰胺产品，并具有良好的官能团相容性。此外，该协议还实现了对天然分子的后期修饰。
• Palladium-Catalyzed Carbonylative Synthesis of Amide-Containing Indolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines from Alkene-Tethered Indoles and Nitroarenes
  作者：Siqi Wang、Shuwei Li、Liangcai Liu、Jun Ying、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04363

  日期：2023.2.10

  In this new procedure, amide-containing indolo[2,1-a]isoquinoline scaffolds were prepared by palladium-catalyzed carbonylative cyclization of alkene-tethered indoles with nitroarenes. By using Mo(CO)6 as the CO source and reductant and nitroarenes as the nitrogen source, this reaction produced various amide-containing indolo[2,1-a]isoquinoline derivatives in good yields in general. Furthermore, the

  在这个新程序中，含酰胺的吲哚[2,1- a ] 异喹啉支架通过钯催化的烯烃系留吲哚与硝基芳烃的羰基化环化制备。该反应以Mo(CO) 6为CO源，以硝基芳烃为还原剂，以氮源为氮源，制备了多种含酰胺的吲哚并[2,1- a ]异喹啉衍生物，收率总体较高。此外，还展示了使用该协议对生物活性分子进行后期修改。
• Vasistha; Sarma, 1959, vol. 10, p. 52
  作者：Vasistha、Sarma

  DOI：——

  日期：——