(3E,7E)-2-[(2E,6E)-2,6-Dimethyl-8-(2,3,4,5-tetramethoxy-6-methyl-phenyl)-octa-2,6-dienyl]-10-((E)-5-hydroxy-2,6-dimethyl-hepta-1,6-dienyl)-4,8-dimethyl-2,10-bis-(toluene-4-sulfonyl)-undeca-3,7-dienedioic acid dimethyl ester | 114060-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3E,7E)-2-[(2E,6E)-2,6-Dimethyl-8-(2,3,4,5-tetramethoxy-6-methyl-phenyl)-octa-2,6-dienyl]-10-((E)-5-hydroxy-2,6-dimethyl-hepta-1,6-dienyl)-4,8-dimethyl-2,10-bis-(toluene-4-sulfonyl)-undeca-3,7-dienedioic acid dimethyl ester
• CAS: 114060-37-6
• 化学式: C₅₉H₈₀O₁₃S₂
• 分子量: 1061.41
• InChiKey: WCOXSLGBYGOQAR-IPIYMUEVSA-N

物化性质

• 沸点：
  1033.6±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.75
• 重原子数：
  74.0
• 可旋转键数：
  28.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  178.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E,7E)-2-[(2E,6E)-2,6-Dimethyl-8-(2,3,4,5-tetramethoxy-6-methyl-phenyl)-octa-2,6-dienyl]-10-((E)-5-hydroxy-2,6-dimethyl-hepta-1,6-dienyl)-4,8-dimethyl-2,10-bis-(toluene-4-sulfonyl)-undeca-3,7-dienedioic acid dimethyl ester 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 trimethyl (6E,10E,14E,18E,22E,26E,30E)-3-hydroxy-2,6,10,14,18,22,26,30-octamethyl-32-(2,3,4,5-tetramethoxy-6-methylphenyl)-8,16,24-tritosyldotriaconta-1,6,10,14,18,22,26,30-octaene-8,16,24-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  线性聚异戊二烯的全合成。3. 钯催化单萜单体低聚合成泛醌

  摘要：

  开发了一种高度调节和立体选择性 Pd(0) 催化的双功能单体逐步烯丙基偶联的通用方法，代表了天然聚异戊二烯全合成的实用方法。例如，心血管药物泛醌 10（辅酶 Qlo）以及较短泛醌的全合成是通过选择性偶联容易衍生自香叶醇的单体进行的，这些单体含有一个或两个反应性端基。这些官能团之一是由 Pd(0) 催化剂活化的潜在烯丙基亲电试剂，另一个是由适当碱活化的潜在亲核试剂。在获得所需的 Qlo 的癸烯碳骨架后，通过去除活化基团来完成合成：通过涉及 4-氨基苯硫酚和催化量的碳酸铯的高效脱甲氧基羰基化程序删除了甲酯，并且通过 Pd(0) 催化的烯丙基还原删除了烯丙基砜。最后，芳环氧化为醌得到泛醌 10。具有聚异戊二烯基侧链的醌和氢醌，例如泛醌、质体醌、叶绿醌（维生素 K1）和甲基萘醌（维生素 K2）广泛分布于动物和植物组织中。除了在促进呼吸链和光合作用中的电子转移方面具有重要的生物学作用外，这些化合物还

  DOI：

  10.1021/ja00221a040
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3E)-7-hydroxy-4,8-dimethyl-2-(p-tolylsulfonyl)-3,8-nonadienoate 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3E,7E)-2-[(2E,6E)-2,6-Dimethyl-8-(2,3,4,5-tetramethoxy-6-methyl-phenyl)-octa-2,6-dienyl]-10-((E)-5-hydroxy-2,6-dimethyl-hepta-1,6-dienyl)-4,8-dimethyl-2,10-bis-(toluene-4-sulfonyl)-undeca-3,7-dienedioic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  线性聚异戊二烯的全合成。3. 钯催化单萜单体低聚合成泛醌

  摘要：

  开发了一种高度调节和立体选择性 Pd(0) 催化的双功能单体逐步烯丙基偶联的通用方法，代表了天然聚异戊二烯全合成的实用方法。例如，心血管药物泛醌 10（辅酶 Qlo）以及较短泛醌的全合成是通过选择性偶联容易衍生自香叶醇的单体进行的，这些单体含有一个或两个反应性端基。这些官能团之一是由 Pd(0) 催化剂活化的潜在烯丙基亲电试剂，另一个是由适当碱活化的潜在亲核试剂。在获得所需的 Qlo 的癸烯碳骨架后，通过去除活化基团来完成合成：通过涉及 4-氨基苯硫酚和催化量的碳酸铯的高效脱甲氧基羰基化程序删除了甲酯，并且通过 Pd(0) 催化的烯丙基还原删除了烯丙基砜。最后，芳环氧化为醌得到泛醌 10。具有聚异戊二烯基侧链的醌和氢醌，例如泛醌、质体醌、叶绿醌（维生素 K1）和甲基萘醌（维生素 K2）广泛分布于动物和植物组织中。除了在促进呼吸链和光合作用中的电子转移方面具有重要的生物学作用外，这些化合物还

  DOI：

  10.1021/ja00221a040