7-bromo-1,2-dihydro-6-methoxy-2,2,4-trimethylquinoline | 1265153-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-bromo-1,2-dihydro-6-methoxy-2,2,4-trimethylquinoline
• CAS: 1265153-57-8
• 化学式: C₁₃H₁₆BrNO
• 分子量: 282.18
• InChiKey: GOFIOCRZXCKMKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  21.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-1,2-dihydro-6-methoxy-2,2,4-trimethylquinoline 在 四(三苯基膦)钯 、 氢溴酸 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-benzyl-1,2-dihydro-2,2,4,7-tetramethylquinolin-6-ol
  参考文献：
  名称：

  N-苄基-1,2-二氢喹啉-6-ols衍生物的合成和抗胰管评估：核心取代和成盐的影响

  摘要：

  制备了锥虫杀伤性铅化合物1-苄基-1,2-二氢-2,2,4-三甲基喹啉-6-乙酸基酯的类似物，以扩展该系列分子的结构-活性关系，提高了其体内的抗锥虫活性。并确定是否需要酯前药来克服二氢喹啉-6-ols的不稳定性。在这项研究中鉴定出的两种活性最高的化合物是1-苄基-1,2-二氢-2,2,4-三甲基喹啉-6-醇盐酸盐和1-（2-甲氧基）苄基-1,2-二氢-2 ，2，4-三甲基喹啉-6-醇盐酸盐。这些稳定的固体对布氏锥虫的纳摩尔IC 50值低 连续四天腹腔注射50 mg / kg / day腹腔注射STIB900并在非洲锥虫病的早期治疗急性小鼠模型中提供治疗方法。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.11.003
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-硝基苯甲醚 在 碘 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 7-bromo-1,2-dihydro-6-methoxy-2,2,4-trimethylquinoline
  参考文献：
  名称：

  N-苄基-1,2-二氢喹啉-6-ols衍生物的合成和抗胰管评估：核心取代和成盐的影响

  摘要：

  制备了锥虫杀伤性铅化合物1-苄基-1,2-二氢-2,2,4-三甲基喹啉-6-乙酸基酯的类似物，以扩展该系列分子的结构-活性关系，提高了其体内的抗锥虫活性。并确定是否需要酯前药来克服二氢喹啉-6-ols的不稳定性。在这项研究中鉴定出的两种活性最高的化合物是1-苄基-1,2-二氢-2,2,4-三甲基喹啉-6-醇盐酸盐和1-（2-甲氧基）苄基-1,2-二氢-2 ，2，4-三甲基喹啉-6-醇盐酸盐。这些稳定的固体对布氏锥虫的纳摩尔IC 50值低 连续四天腹腔注射50 mg / kg / day腹腔注射STIB900并在非洲锥虫病的早期治疗急性小鼠模型中提供治疗方法。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.11.003