2-苯基吡咯烷-1-腈 | 1068573-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 2-苯基吡咯烷-1-腈
• 英文名称: 2-phenylpyrrolidine-1-carbonitrile
• 英文别名: 2-Phenyl-1-pyrrolidinecarbonitrile
• CAS: 1068573-97-6
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂
• 分子量: 172.23
• InChiKey: ZRXGSYMUNKYTHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-2-丁烯胺 、 2-苯基吡咯烷-1-腈 在 六氟异丙醇 作用下， 反应 18.0h， 以88%的产率得到N-(3-Methyl-but-2-enyl)-2-phenyl-pyrrolidine-1-carboxamidine
  参考文献：
  名称：

  马替尼林和马汀酸的受阻N，N，N'-三取代胍基的合成

  摘要：

  受阻的胍可通过在90–120°C下，氰胺与胺在六氟异丙醇中反应来制备。该序列用于制备胍丁酸21作为马汀酸的模型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00206-4
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基吡咯烷 在 sodium tert-pentoxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-苯基吡咯烷-1-腈
  参考文献：
  名称：

  使用三氯乙腈对仲胺进行N氰化

  摘要：

  使用三氯乙腈作为廉价的氰源，已经开发出了一锅法的仲胺N-氰化反应。通过成功用于生物活性咯利普兰衍生的氨酰胺的最终合成步骤中的方法，可以轻松地以良好的分离收率将各种各样的环状和无环仲胺转化为相应的氰胺。与使用剧毒溴化氰相比，该方法表现出不同的选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02775

文献信息

• Synthesis of Cyanamides via a One-Pot Oxidation–Cyanation of Primary and Secondary Amines
  作者：Nadine Kuhl、Saurin Raval、Ryan D. Cohen

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b04007

  日期：2019.3.1

  operationally simple oxidation–cyanation method for the synthesis of cyanamides is described. The procedure utilizes inexpensive and commercially available N-chlorosuccinimide and Zn(CN)2 as reagents to avoid direct handling of toxic cyanogen halides. It is demonstrated to be amenable for the cyanation of a variety of primary and secondary amines and aniline derivatives as well as a complex synthetic

  描述了一种用于操作合成氰胺的简单操作的氧化氰化方法。该方法利用廉价的和可商购的N-氯代琥珀酰亚胺和Zn（CN）2作为试剂，以避免直接处理有毒的氰化卤化物。事实证明，它适用于各种伯胺和仲胺和苯胺衍生物的氰化，以及在向verubecestat（MK-8931）途中的复杂合成中间体。另外，据报道动力学测量和其他对照实验揭示了该氰化反应的机理。
• Electrochemical strategies for <i>N</i>-cyanation of secondary amines and α <i>C</i>-cyanation of tertiary amines under transition metal-free conditions
  作者：Zhengjiang Fu、Yaping Fu、Jian Yin、Guangguo Hao、Xuezheng Yi、Tingting Zhong、Shengmei Guo、Hu Cai

  DOI：10.1039/d1gc02529e

  日期：——

  Transition metal-free electrochemical approaches for the N-cyanation of secondary amines and the α C-cyanation of tertiary amines have been well established, with products being obtained in moderate to good yields and with good functional group tolerance under ambient conditions. The synthetic application of the protocols has been highlighted through scale-up experiments in a galvanostatic mode. Preliminary

  仲胺的N-氰化和叔胺的 α C-氰化的无过渡金属电化学方法已经得到很好的确立，在环境条件下以中等至良好的产率获得产品，并具有良好的官能团耐受性。通过恒电流模式下的放大实验，强调了这些协议的综合应用。初步的机理研究证实了 TBAB 在N-氰化转化中起关键作用，并表明转化可能通过自由基过程进行。
• A copper-mediated oxidative N-cyanation reaction
  作者：Fan Teng、Jin-Tao Yu、Yan Jiang、Haitao Yang、Jiang Cheng

  DOI：10.1039/c4cc03439b

  日期：——

  Copper-promoted N-cyanation of aliphatic sec-amine by CuCN is achieved via oxidative coupling. This procedure employs O2 as a clean oxidant. Notably, sulfoximines and 1,1,3,3-tetramethylguanidine also worked well in this procedure. Thus, it represents a key progress in the C–N bond formation reaction as well as in the cyanation reaction.

  铜促进的脂肪族二级胺的N-氰化反应通过氧化偶联实现。该过程使用O2作为清洁的氧化剂。值得注意的是，亚磺酰亚胺和1,1,3,3-四甲基脲在此过程中的表现也很好。因此，这标志着C–N键形成反应和氰化反应的一个重要进展。
• 一种氰胺的合成方法
  申请人：南昌大学

  公开号：CN113200912B

  公开（公告）日：2022-12-06

  本发明涉及化工产品合成领域，具体涉及氰胺化合物的合成方法，本发明的方法从易得的仲胺类化合物出发，以廉价、绿色的TMSCN作为氰源，采用绿色无污染的电流作为反应驱动剂，空气、室温条件下高效地合成了氰胺。与常规的氰胺合成方法相比，本发明的方法具有反应原料廉价易得、电流对环境污染最小、对芳环和脂环上的多种官能团具有良好的容忍性、产率高等明显优势。本发明的方法能广泛应用于工业界和学术界的药物、材料、天然产物等领域的合成中。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：[en]VENTUS THERAPEUTICS U.S., INC.

  公开号：WO2023081441A1

  公开（公告）日：2023-05-11

  The present disclosure relates to compounds of Formula (I): (I), wherein Ring A, R1, R2, R3, and m are described herein. The present disclosure relates to the use of the compounds of Formula (I), and pharmaceutically acceptable salts, hydrates, solvates, prodrugs, stereoisomers, labeled isotopes, or tautomers thereof, in the treatment of cGAS-related diseases and disorders.