O-(2-O-Acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1-> 3)-O-(6-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-(1-> 4)-1,6-anhydro-2-azido-3-O-benzyl-2-desoxy-β-D-glucopyranose | 83259-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(2-O-Acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1-> 3)-O-(6-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-(1-> 4)-1,6-anhydro-2-azido-3-O-benzyl-2-desoxy-β-D-glucopyranose
• 英文别名: O-(2-O-Acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->3)-O-(6-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-1,6-anhydro-2-azido-3-O-benzyl-2-desoxy-β-D-glucopyranose
• CAS: 83259-21-6
• 化学式: C₆₄H₆₉N₃O₁₆
• 分子量: 1136.26
• InChiKey: SPXFHXLSTBAWNH-ZEKDOWLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.28
• 重原子数：
  83.0
• 可旋转键数：
  27.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  212.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(2-O-Acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1-> 3)-O-(6-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-(1-> 4)-1,6-anhydro-2-azido-3-O-benzyl-2-desoxy-β-D-glucopyranose 在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 O-(3,4,6-Tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->3)-O-(6-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-1,6-anhydro-2-azido-3-O-benzyl-2-desoxy-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  合成戊糖和八糖序列的糖化蛋白

  摘要：

  摘要从3,6-二-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-4-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖基）-开始的嵌段合成已证明形成β-糖苷键的β-d-吡喃葡萄糖基溴化物（2）对于制备更复杂的寡糖非常有效。2与O-（3,4,6-三-O-苄基-α-d-甘露吡喃糖基）-（1→6）-O-（3-O-烯丙基-2,4-二-O-的偶联苄基-β-d-甘露吡喃糖基）-（1→4）-1,6-脱水-2-叠氮基-3-O-苄基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖和O-（3,4,6-三-O-苄基-α-d-甘露吡喃糖基）-（1→3）-O-（6-O-乙酰基-2,4-二-O-苄基-β-d-甘露吡喃糖基）-（1→4） -1，6-脱水-2-叠氮基-3-O-苄基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖，以及与O-（3,4,6-三-O-苄基-α-d-甘露吡喃糖基）-（1→3）-O-[（3,4,6-三-O-苄基-α-d-甘露吡喃糖基）-（1→6）]-O-（2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85140-x
• 作为产物：
  描述：

  1,6-anhydro-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranose 在 三乙烯二胺 、 Wilkinson's catalyst 、 silver silicate 、 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 1,1,3,3-四甲基脲 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 O-(2-O-Acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1-> 3)-O-(6-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-(1-> 4)-1,6-anhydro-2-azido-3-O-benzyl-2-desoxy-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Paulsen, Hans; Lebuhn, Rolf, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 6, p. 1047 - 1072

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthese des verzweigten Tetrasaccharid-Bausteins der Schlüsselsequenz 152 von N-Glycoproteinen
  作者：Hans Paulsen、Rolf Lebuhn、Oswald Lockhoff

  DOI：10.1016/s0008-6215(82)80026-8

  日期：1982.5