1,6-Anhydro-2-azido-3-O-benzyl-4-O-(2,4-di-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-2-desoxy-β-D-glucopyranose | 83259-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,6-Anhydro-2-azido-3-O-benzyl-4-O-(2,4-di-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-2-desoxy-β-D-glucopyranose
• CAS: 83259-15-8
• 化学式: C₃₃H₃₇N₃O₉
• 分子量: 619.671
• InChiKey: HFAKGQFUCKYZFL-KSWRBFAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  153.83
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl chloride 、 1,6-Anhydro-2-azido-3-O-benzyl-4-O-(2,4-di-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-2-desoxy-β-D-glucopyranose 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以82%的产率得到O-(2-O-Acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1-> 3)-O-<(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1-> 6)>-O-(2,4-di-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-(1-> 4)-1,6-anhydro-2-azido-3-O-benzyl-2-desoxy-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Paulsen, Hans; Lebuhn, Rolf, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 6, p. 1047 - 1072

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,6-anhydro-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranose 在 三乙烯二胺 、 Wilkinson's catalyst 、 silver silicate 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 1,6-Anhydro-2-azido-3-O-benzyl-4-O-(2,4-di-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-2-desoxy-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Paulsen, Hans; Lebuhn, Rolf, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 6, p. 1047 - 1072

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthese des verzweigten Tetrasaccharid-Bausteins der Schlüsselsequenz 152 von N-Glycoproteinen
  作者：Hans Paulsen、Rolf Lebuhn、Oswald Lockhoff

  DOI：10.1016/s0008-6215(82)80026-8

  日期：1982.5