methyl 7-oxo-14α-hydroxytetrahydroisopimarate | 1529520-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 7-oxo-14α-hydroxytetrahydroisopimarate
• 英文别名: (1R,4aR,4bS,7S,8R,8aR,10aR)-methyl 8-hydroxy-1,4a,7-trimethyl-9-oxo-7-ethyltetradecahydrophenanthrene-1-carboxylate
• CAS: 1529520-66-8
• 化学式: C₂₁H₃₄O₄
• 分子量: 350.499
• InChiKey: DOSQXPDEPXOZNX-XOQFVTBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 15,16-dihydro-13-epi-pimar-7-en-18-oate 在 selenium(IV) oxide 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 methyl 7-oxo-14α-hydroxytetrahydroisopimarate 、 (3S,3aS,4aS,5R,6aR,7R,10aS,10bR)-methyl 5-hydroxy-3,7,10a-trimethyl-3-ethyldodecahydro-1H-phenanthro[1,10a-b]oxirene-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  高级萜类化合物的合成转化。XXXIII.* 15,16-二氢异海松酸和二氢异海松酸甲酯的制备及其转化

  摘要：

  提出了制备15,16-二氢异海松酸及其甲酯的方法。二氢异海松酸甲酯在 3-氯过苯甲酸的作用下发生氧化，形成 7,8-环氧衍生物和 7α-羟基二氢山达海松酸。除了 7-氧代四氢异海松酸酯外，后者还通过叔丁基过氧化氢在 MoCl5 存在下的作用形成。二氢异海松酸或酯在二恶烷中被二氧化硒氧化得到相应的 14α-羟基衍生物。氯铬酸吡啶将 14α-羟基二氢异海松酸转化为 7α-羟基-8,14-环氧异海松酸、7-氧-8,14-环氧异海松酸、7-氧-14-羟基异海松酸和 7α-羟基山达拉海松酸甲酯的混合物。在 NaOAc 存在下，在 MeOH 中通过盐酸羟胺对 7-氧代四氢异海松酸甲酯进行肟化，得到相应的 (Z)-和 (E)-肟的混合物。通过亚硫酰氯的作用，四氢异海松酸甲酯的 7-(E)-肟的贝克曼重排产生了十四氢二苯并[b,d]氮杂。

  DOI：

  10.1007/s10600-014-0823-1