4-{[4-(2-Methyl-quinolin-4-ylmethoxy)-benzoylamino]-methyl}-tetrahydro-pyran-4-carboxylic acid methyl ester | 362703-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-{[4-(2-Methyl-quinolin-4-ylmethoxy)-benzoylamino]-methyl}-tetrahydro-pyran-4-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 362703-32-0
• 化学式: C₂₆H₂₈N₂O₅
• 分子量: 448.519
• InChiKey: PVHVIQWAIDMUAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  86.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{[4-(2-Methyl-quinolin-4-ylmethoxy)-benzoylamino]-methyl}-tetrahydro-pyran-4-carboxylic acid methyl ester 在 盐酸羟胺 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以28%的产率得到tetrahydro-N-hydroxy-4-[[[4-[(2-methyl-4-quinolinyl)methoxy]benzoyl]amino]methyl]-2H-pyran-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Beta-amino acid derivatives as inhibitors of matrix metalloproteases and TNF-alpha

  摘要：

  本申请描述了式I的新颖β-氨基酸衍生物：1或其药用可接受的盐或前药形式，其中A、X、Z、Ua、Xa、Ya、Za、R1、R2、R3、R4和R4a在本规范中有定义，这些衍生物可用作金属蛋白酶和/或TNF-α抑制剂。

  公开号：

  US20040072802A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基四氢-2H-吡喃-4-羧酸甲酯 在 platinum(IV) oxide N-甲基吗啉 、 盐酸 、 氢气 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-{[4-(2-Methyl-quinolin-4-ylmethoxy)-benzoylamino]-methyl}-tetrahydro-pyran-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure–activity relationship of a novel, achiral series of TNF-α converting enzyme inhibitors

  摘要：

  A novel series of achiral TNF-alpha converting enzyme (TACE) inhibitors has been discovered. These compounds exhibited activities from 0.35 to 11 nM in a porcine TACE assay and inhibited TNF-alpha production in an LPS-stimulated whole blood assay with an IC50 value of 23 nM for the most potent one. They also have excellent selectivities over related metalloproteases including aggrecanases. (C) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.02.015