(R)-3-iodomethyl-4-butanolide | 88557-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (R)-3-iodomethyl-4-butanolide
• 英文别名: (R)-4-(iodomethyl)dihydrofuran-2(3H)-one；(4R)-4-(iodomethyl)oxolan-2-one
• CAS: 88557-21-5
• 化学式: C₅H₇IO₂
• 分子量: 226.014
• InChiKey: BJBZTRRPEUMKHZ-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-iodomethyl-4-butanolide 在 Raney Ni W-7 氢气 、 calcium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以8.8%的产率得到(R)-Β-甲基-Γ-丁内酯
  参考文献：
  名称：

  Revision of the absolute configuration of a-factor

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91552-2
• 作为产物：
  描述：

  (1S,5R)-methyl 2-oxo-3-oxabicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylate 在 盐酸 、 aluminum (III) chloride 、 对甲苯磺酸 、 sodium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 二甲基亚砜 、 丁酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-3-iodomethyl-4-butanolide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的降冰片烯辅助的 Catellani 反应在 (+)-Linoxepin 和 Isolinoxepin 全合成中的应用

  摘要：

  我们不断努力开发高选择性过渡金属催化的 CH 活化过程，从而扩大了 Catellani 反应。在 Pd-0/Pd-II/Pd-IV 催化的多米诺反应中，芳基碘、烷基碘和丙烯酸叔丁酯结合合成了新型木脂素 (+)-linoxepin 的碳骨架。对映选择性合成突出了我们小组完成的工作，并为结构复杂的支架的可靠和可扩展合成提供了极好的程序。本报告概述了此类有趣的生物活性分子的合成方法。在关键的 Catellani/Heck 反应之后，我们的合成具有 Leimeux-Johnson 氧化和四氯化钛介导的羟醛缩合。最后，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402218

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Linoxepin by Utilizing the Catellani Reaction
  作者：Harald Weinstabl、Marcel Suhartono、Zafar Qureshi、Mark Lautens

  DOI：10.1002/anie.201302327

  日期：2013.5.10

  Molecular intelligence: The structurally novel lignan (+)‐linoxepin is synthesized in an eight‐step sequence. The enantioselective synthesis features the palladium‐catalyzed Catellani reaction as the key step. In this highly convergent multicomponent reaction, two new carbon–carbon bonds are formed, one of which results from a CH bond functionalization.

  分子智能：结构新颖的木脂素 (+)-linoxepin 以八步序列合成。对映选择性合成以钯催化的 Catellani 反应为关键步骤。在这种高度收敛的多组分反应中，形成了两个新的碳-碳键，其中一个由 C  H 键官能化产生。