benzyl-2-hydroxy-3-oxours-1,12-dien-28-oic acid | 958237-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: benzyl-2-hydroxy-3-oxours-1,12-dien-28-oic acid
• 英文别名: benzyl 2-hydroxy-3-oxours-1,12-dien-28-oate；benzyl (1S,2R,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,12aR,14bS)-11-hydroxy-1,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-10-oxo-1,2,3,4,5,6,6a,7,8,8a,13,14b-dodecahydropicene-4a-carboxylate
• CAS: 958237-68-8
• 化学式: C₃₇H₅₀O₄
• 分子量: 558.802
• InChiKey: VQOICGGRBGGUMW-UFAINODJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl-2-hydroxy-3-oxours-1,12-dien-28-oic acid 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以69%的产率得到benzyl-2β,3β-dihydroxyurs-12-en-28-oic acid
  参考文献：
  名称：

  天然存在的五环三萜作为糖原磷酸化酶的抑制剂：合成，结构活性关系和X射线晶体学研究。

  摘要：

  二十五个天然存在的五环三萜，在本研究中合成了十五个，被生物评估为兔肌肉糖原磷酸化酶α（GPa）的抑制剂。根据SAR研究，三萜皂苷中糖部分的存在导致活性显着降低（7、18-20）或无活性（21、22）。但是，这些皂苷可能具有潜在的天然前药价值，它们的水溶性比其相应的糖苷配基要高得多。为了阐明GP抑制的机制，我们确定了GPb-亚硫酸和GPb-山梨酸复合物的晶体结构。X射线分析表明，抑制剂在生理活化剂AMP结合的变构活化剂位点结合。

  DOI：

  10.1021/jm8000949
• 作为产物：
  描述：

  benzyl-2α-hydroxy-3-oxours-12-en-28-oic acid 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以62%的产率得到benzyl-2-hydroxy-3-oxours-1,12-dien-28-oic acid
  参考文献：
  名称：

  天然存在的五环三萜作为糖原磷酸化酶的抑制剂：合成，结构活性关系和X射线晶体学研究。

  摘要：

  二十五个天然存在的五环三萜，在本研究中合成了十五个，被生物评估为兔肌肉糖原磷酸化酶α（GPa）的抑制剂。根据SAR研究，三萜皂苷中糖部分的存在导致活性显着降低（7、18-20）或无活性（21、22）。但是，这些皂苷可能具有潜在的天然前药价值，它们的水溶性比其相应的糖苷配基要高得多。为了阐明GP抑制的机制，我们确定了GPb-亚硫酸和GPb-山梨酸复合物的晶体结构。X射线分析表明，抑制剂在生理活化剂AMP结合的变构活化剂位点结合。

  DOI：

  10.1021/jm8000949

文献信息

• Pentacyclic triterpenes. Part 5: Synthesis and SAR study of corosolic acid derivatives as inhibitors of glycogen phosphorylases
  作者：Xiaoan Wen、Jun Xia、Keguang Cheng、Liying Zhang、Pu Zhang、Jun Liu、Luyong Zhang、Peizhou Ni、Hongbin Sun

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.08.057

  日期：2007.11

  The synthesis and biological evaluation of corosolic acid derivatives and related compounds as inhibitors of rabbit muscle glycogen phosphorylase a is described. Within this series of compounds, 8 (IC(50)=7.31 microM), 12d (IC(50)=3.26 microM), and 12e (IC(50)=5.1 microM) exhibited more potent activities than the parent compound 1 (IC(50)=20 microM). SAR of these compounds is also discussed.

  描述了作为兔肌肉糖原磷酸化酶α抑制剂的钴酸衍生物和相关化合物的合成和生物学评估。在这一系列化合物中，8（IC（50）= 7.31 microM），12d（IC（50）= 3.26 microM）和12e（IC（50）= 5.1 microM）表现出比母体化合物1（IC （50）= 20 microM）。还讨论了这些化合物的SAR。