(2S,3S,4S,5S)-2-(iodomethyl)-5-methoxy-3,4-bis(phenylmethoxy)oxolane | 492470-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4S,5S)-2-(iodomethyl)-5-methoxy-3,4-bis(phenylmethoxy)oxolane
• CAS: 492470-86-7
• 化学式: C₂₀H₂₃IO₄
• 分子量: 454.305
• InChiKey: BTMDXQFGSXFKDC-ZRNYENFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5S)-2-(iodomethyl)-5-methoxy-3,4-bis(phenylmethoxy)oxolane 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 samarium diiodide 、 mercury(II) perchlorate 、 偶氮二异丁腈 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 19.17h， 生成 methyl 6-C-(α-D-arabinofuranosyl)-5,6-dideoxy-α-D-arabino-hexofuranoside
  参考文献：
  名称：

  二碘化钐介导的 2-吡啶基磺酰基呋喃糖苷与醛和酮的偶联：C-呋喃糖苷的一般合成

  摘要：

  二碘钐介导的衍生自呋喃糖苷的异头 2-吡啶基砜与羰基化合物、醛和酮的偶联得到 α-羟基化的 2,5-反式二烷基化四氢呋喃，具有良好的产率和有用的立体选择性。该反应的主要控制元素是 4 位上的取代基或起始呋喃基砜。D-阿拉伯糖和D-核糖的C-呋喃糖苷从相应的呋喃糖苷制备的砜中获得。最后，制备了二 C-阿拉伯呋喃糖苷，一种来自分枝杆菌细胞壁的阿拉伯半乳聚糖主要基序的 C-二糖类似物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403640
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzyl-α-D-arabinofuranoside 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以81%的产率得到(2S,3S,4S,5S)-2-(iodomethyl)-5-methoxy-3,4-bis(phenylmethoxy)oxolane
  参考文献：
  名称：

  First synthesis of methyl α-C-d-arabinofuranosyl-(1→5)-α-d-arabinofuranoside: the C-disaccharide segment of motif C of Mycobacterium tuberculosis

  摘要：

  The synthesis of C-analogue of the disaccharide 2 alpha-araf-(1-->5)-ara present in motif C of the arabino-galactan portion of Mycobacterium tuberculosis, has been described. The critical C-C bond formation reaction to couple both the furanosyl residues has been accomplished through nitro-aldol condensation. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01760-4