Methyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-N-acetyl-2-O-<3-(methylthiomethoxy)propyl>-α-D-neuraminate | 162019-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-N-acetyl-2-O-<3-(methylthiomethoxy)propyl>-α-D-neuraminate
• CAS: 162019-62-7
• 化学式: C₂₅H₃₉NO₁₄S
• 分子量: 609.649
• InChiKey: WZGPKWYVMJFRMW-QULIQSTESA-N

物化性质

• 沸点：
  681.9±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.25
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  188.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-N-acetyl-2-O-<3-(methylthiomethoxy)propyl>-α-D-neuraminate 在 palladium dihydroxide N-碘代丁二酰亚胺 、 molecular sieve 、 三氟甲磺酸 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 异丙醇 为溶剂， 反应 34.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  SLe x模拟物的合成：潜在的E-选择素结合拮抗剂

  摘要：

  4,7,8,9-四-O-乙酰基-N-乙酰基-2- O- [3-（甲硫基甲氧基）丙基]-α-D-神经氨酸的碘鎓离子辅助缩合（15）与己基2 -乙酰氨基-6- O-苄基-3- O-（三-O-苄基-α-L-呋喃核糖基）-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷（12），在脱保护后提供SLe x模拟物3。通过将15与2-乙酰氨基-3-己基-3- O-苯甲酰基-6- O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷（15）偶联，以类似的方式获得了非岩藻糖基化衍生物2（8）。

  DOI：

  10.1002/recl.19951140905
• 作为产物：
  描述：

  二甲基硫 、 Methyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-N-acetyl-2-O-(3-hydroxypropyl)-α-D-neuraminate 在 过氧化苯甲酰 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以84%的产率得到Methyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-N-acetyl-2-O-<3-(methylthiomethoxy)propyl>-α-D-neuraminate
  参考文献：
  名称：

  SLe x模拟物的合成：潜在的E-选择素结合拮抗剂

  摘要：

  4,7,8,9-四-O-乙酰基-N-乙酰基-2- O- [3-（甲硫基甲氧基）丙基]-α-D-神经氨酸的碘鎓离子辅助缩合（15）与己基2 -乙酰氨基-6- O-苄基-3- O-（三-O-苄基-α-L-呋喃核糖基）-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷（12），在脱保护后提供SLe x模拟物3。通过将15与2-乙酰氨基-3-己基-3- O-苯甲酰基-6- O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷（15）偶联，以类似的方式获得了非岩藻糖基化衍生物2（8）。

  DOI：

  10.1002/recl.19951140905