N-(5,7-dideuterio-8-quinolinyl)benzamide | 1443788-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(5,7-dideuterio-8-quinolinyl)benzamide
• 英文别名: N-(5,7-dideuteroquinolin-8-yl)benzamide；N-(quinolin-8-yl)benzamide
• CAS: 1443788-17-7
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O
• 分子量: 250.268
• InChiKey: YGICLPNGPGZANM-ZWFZLLPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5,7-dideuterio-8-quinolinyl)benzamide 在 氧气 、 溶剂黄146 、 copper(l) chloride 作用下， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铜 (II) 介导的有氧 C-H 氧化中有机金属和单电子转移机制之间的差异

  摘要：

  铜 (II) 介导的 CH 氧化是合成化学中广泛关注的主题，但对其中许多反应的机制知之甚少。在这里，我们观察到来自铜（II）介导的 N-（8-喹啉基）苯甲酰胺氧化的不同产物，具体取决于反应条件。在碱性条件下，苯甲酰胺基团发生定向的 CH 甲氧基化或氯化。在酸性条件下，喹啉基团发生非定向氯化。实验和计算机制研究表明，前一种条件下的有机金属 CH 活化/功能化机制和后一种条件下的单电子转移机制。这种罕见的发散性观察，

  DOI：

  10.1021/ja4026424
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯胺 在 重水 、 氘代盐酸 、 甲烷 、 一水合肼 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 N-(5,7-dideuterio-8-quinolinyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Visible Light-Promoted Photocatalytic C-5 Carboxylation of 8-Aminoquinoline Amides and Sulfonamides via a Single Electron Transfer Pathway

  摘要：

  An efficient photocatalytic method was developed for the remote C5-H bond carboxylation of 8-aminoquinoline amide and sulfonamide derivatives. This methodology uses in situ generated ^•CBr₃ radical as a carboxylation agent with alcohol and is further extended to a variety of arenes and heteroarenes to synthesize the desired carboxylated product in moderate-to-good yields. The reaction proceeding through a single electron transfer pathway was established by a control experiment, and a butylated hydroxytoluene-trapped aryl radical cation intermediate in high-resolution mass spectrometry was identified.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00942

文献信息

• Copper-catalyzed C5-regioselective C H sulfonylation of 8-aminoquinoline amides with aryl sulfonyl chlorides
  作者：Jun-Ming Li、Jiang Weng、Gui Lu、Albert S.C. Chan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.04.011

  日期：2016.5

  8-aminoquinoline scaffolds in the unusual C5 position was developed. The protocol using inexpensive CuI as the catalyst and commercially available aryl sulfonyl chlorides as the sulfonylation reagents, shows broad substrate scope, producing moderate to good yield of sulfone. The developed method was conveniently applied to synthesize a potential fluorinated PET radioligand of 5-HT6 serotoninergic receptor. Moreover

  开发了铜催化的8-氨基喹啉骨架在不寻常的C5位置的C H磺酰化反应。该协议使用廉价的CuI作为催化剂，使用市售的芳基磺酰氯作为磺酰化试剂，该协议显示了广泛的底物范围，可产生中等至良好的砜收率。所开发的方法可方便地用于合成潜在的5-HT 6血清素能受体的氟化PET放射性配体。此外，机理研究表明反应发生了根本过程。
• A Convenient Strategy for Remote C–H Bond Halogenation of 8-Aminoquinolines in the C5 Position
  作者：Xiang-Xiang Chen、Jia-Xin Wang、Jiang-Tao Ren、Hu Xie、Yanxia Zhao、Ya-Min Li、Meng Sun

  DOI：10.1055/s-0036-1588420

  日期：2017.9

  A highly efficient and convenient strategy has been developed for remote C–H bond halogenation of 8-aminoquinolines in good to excellent yields under transition-metal-free conditions. The reaction tolerates a variety of functional groups and can potentially be scaled up.

  已经开发了一种高效且方便的策略，用于在无过渡金属条件下以良好至极好的收率对 8-氨基喹啉进行远程 C-H 键卤化。该反应可以耐受多种官能团，并且有可能扩大规模。
• Copper-Catalyzed Remote C−H Functionalization of 8-Aminoquinolines with Sodium and Lithium Sulfinates
  作者：Shuai Liang、Georg Manolikakes

  DOI：10.1002/adsc.201600388

  日期：2016.7.28

  A simple and mild copper‐catalyzed sulfonylation of 8‐aminoquinolines with sodium and lithium sulfinates is reported. In the presence of manganese(III) acetate [Mn(OAc)3] as cooxidant a highly site‐selective C−H functionalization at the C‐5 position takes place. The reaction proceeds readily at room temperature in air and various sulfones were synthesized in moderate to high yields. Moreover, a straightforward

  据报道，简单而温和的铜催化的8-氨基喹啉与亚磺酸钠和亚磺酸锂的磺酰化反应。在乙酸锰（III）[Mn（OAc）3 ]作为助氧化剂存在的情况下，在C-5位置发生了高度位点选择性的CH H功能化。该反应在室温下于空气中容易进行，并且以中等至高产率合成了各种砜。此外，开发了将有机锂试剂和二氧化硫转化为C-5磺酰化喹啉的简单方法。
• Copper-Catalyzed Electrochemical Selective Bromination of 8-Aminoquinoline Amide Using NH₄Br as the Brominating Reagent
  作者：Xiang Yang、Qi-Liang Yang、Xiang-Yang Wang、Hao-Han Xu、Tian-Sheng Mei、Yan Huang、Ping Fang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03223

  日期：2020.3.6

  for copper-catalyzed bromination of quinoline at the C5 site of quinoline by anodic oxidation was developed, affording the desired remote C-H activation products with isolated yields of up to about 90%. The reaction proceeds with low-cost NH4Br and shows mild and green conditions (electricity as a green oxidant; NH3 and H2 as byproducts). At the same time, a gram-scale bromination reaction was also successfully

  开发了一种简单温和的方案，用于通过阳极氧化在喹啉的C5位进行铜催化的喹啉溴化，从而提供了所需的远程CH活化产物，分离产率高达约90％。反应以低成本NH4Br进行，并显示出温和和绿色的条件（电作为绿色氧化剂； NH3和H2作为副产物）。同时，还成功完成了克级溴化反应，显示了其在有机合成中的潜在应用价值。此外，CV图进一步证明了拟议的催化循环。
• Cobalt(<scp>ii</scp>)-catalyzed remote C5-selective C–H sulfonylation of quinolines <i>via</i> insertion of sulfur dioxide
  作者：Kai Wang、Guodong Wang、Guiyun Duan、Chengcai Xia

  DOI：10.1039/c7ra11363c

  日期：——

  A novel and simple method for C–H sulfonylation of quinolines based on an inexpensive cobalt catalyst via insertion of sulfur dioxide is established. Excellent selectivity in the C5-position of quinolines is observed. This transformation has no need of oxidant and additive, affording sulfonated products in moderate to good yields. Furthermore, aromatic amines can displace aryldiazonium tetrafluoroborates

  建立了一种廉价的钴催化剂，通过插入二氧化硫，对喹啉进行C–H磺酰化的新颖，简单的方法。观察到喹啉在C5位置具有出色的选择性。该转化不需要氧化剂和添加剂，从而以中等至良好的产率提供了磺化产物。此外，芳族胺可以取代的芳基重氮四氟硼酸盐作为原始物料通过所述原位重氮化。对照实验的结果表明，自由基途径参与了该磺酰化反应。