(S)-1-((3aR,5S,6S,6aR)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyl-6-(naphthalen-2-ylmethoxy)tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)but-3-en-1-ol | 1453217-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-1-((3aR,5S,6S,6aR)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyl-6-(naphthalen-2-ylmethoxy)tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)but-3-en-1-ol
• 英文别名: 1,2-O-isopropylidene-3-O-(2-naphthylmethyl)-4-C-(tert-butyldiphenylsilyl)oxymethyl-6-deoxy-6-C-vinyl-L-mannofuranose
• CAS: 1453217-78-1
• 化学式: C₃₉H₄₆O₆Si
• 分子量: 638.876
• InChiKey: CLWCQGOJOCENAX-VHMAMIOOSA-N

物化性质

• 沸点：
  681.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.49
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-((3aR,5S,6S,6aR)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyl-6-(naphthalen-2-ylmethoxy)tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)but-3-en-1-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 偶氮二异丁腈 、 iron(III) chloride hexahydrate 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氧气 、 三正丁基氢锡 、 copper diacetate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 L-脯氨酸 、 palladium dichloride 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 298.42h， 生成 ((5aR,6aS,7S,10aR,10bS)-7,10a-bis(benzyloxy)-3-methyl-2-oxo-7,8,9,10,10a,10b-hexahydro-2H-benzofuro[2′,3′:4,5]oxazolo[3,2-a]pyrimidin-6a(5aH)-yl)methyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRICYCLIC NUCLEOSIDES AND OLIGOMERIC COMPOUNDS PREPARED THEREFROM
  [FR] NUCLÉOSIDES TRICYCLIQUES ET COMPOSÉS OLIGOMÈRES PRÉPARÉS À PARTIR DE CEUX-CI

  摘要：

  本公开提供了三环核苷和由此制备的寡聚化合物。更具体地，本文提供的三环核苷包括具有在4'和2'环碳原子之间的桥的三环核糖糖基，并且在3'和4'碳原子处具有进一步融合的碳环或杂环。预计这些三环核苷对增强寡聚化合物的性质（例如结合亲和力和核酸酶抗性）将会有用。

  公开号：

  WO2013154799A1
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-二异亚丙基-alpha-D-异呋喃糖 在 sodium periodate 、 水 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 110.84h， 生成 (S)-1-((3aR,5S,6S,6aR)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyl-6-(naphthalen-2-ylmethoxy)tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRICYCLIC NUCLEIC ACID ANALOGS
  [FR] ANALOGUES TRICYCLIQUES D'ACIDE NUCLÉIQUE

  摘要：

  本公开提供了由此制备的三环核苷和寡聚化合物。这些三环核苷每个都具有一个三环核糖糖基，其中2'和4'核糖环碳原子之间的桥进一步包括一个融合的碳环或杂环。预计这些三环核苷对增强寡聚化合物的性质将会有用，例如结合亲和力和核酸酶抗性。

  公开号：

  WO2013154798A1

文献信息

• Design, synthesis, and duplex-stabilizing properties of conformationally constrained tricyclic analogues of LNA
  作者：Robert D. Giacometti、Juan C. Salinas、Michael E. Østergaard、Eric E. Swayze、Punit P. Seth、Stephen Hanessian

  DOI：10.1039/c5ob02576a

  日期：——

  The design, synthesis and biophysical evaluation of two highly-constrained tricyclic analogues of locked nucleic acid (LNA), which restrict rotation around the C4′–C5′-exocyclic bond (torsion angle γ) and enhance hydrophobicity in the minor groove and along the major groove, are reported. A structural model that provides insights into the sugar–phosphate backbone conformations required for efficient

  设计，合成和生物物理评估的两个高度受限的锁核酸三环类似物（LNA），它们限制了围绕C4'-C5'-外环键（扭转角γ）的旋转并增强了小沟和小沟中的疏水性大槽，有报道。还提出了一种结构模型，可提供对与互补核酸进行有效杂交所需的糖-磷酸盐骨架构象的见解。
• A Constrained Tricyclic Nucleic Acid Analogue of α-<scp>l</scp>-LNA: Investigating the Effects of Dual Conformational Restriction on Duplex Thermal Stability
  作者：Stephen Hanessian、Jernej Wagger、Bradley L. Merner、Robert D. Giacometti、Michael E. Østergaard、Eric E. Swayze、Punit P. Seth

  DOI：10.1021/jo401170y

  日期：2013.9.20

  A constrained tricyclic analogue of alpha-L-LNA (2), which contains dual modes of conformational restriction about the ribose sugar moiety, has been synthesized and characterized by X-ray crystallography. Thermal denaturation experiments of oligonucleotide sequences containing this tricyclic alpha-L-LNA analogue (alpha-L-TriNA 2, 5) indicate that this modification is moderately stabilizing when paired with complementary DNA and RNA, but less stabilizing than both alpha-L-LNA (2) and alpha-L-TriNA 1 (4).