(3R)-1-((S)-4-(tert-butyl)-2-thioxothiazolidin-3-yl)-3-hydroxy-5-((4R,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)pentan-1-one | 1403584-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (3R)-1-((S)-4-(tert-butyl)-2-thioxothiazolidin-3-yl)-3-hydroxy-5-((4R,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)pentan-1-one
• 英文别名: (3R)-1-[(4S)-4-tert-butyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]-5-[(4R,5S)-5-ethenyl-2-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxypentan-1-one
• CAS: 1403584-96-2
• 化学式: C₂₅H₃₅NO₅S₂
• 分子量: 493.689
• InChiKey: NCAIJCGOGRUHTM-JWARVRSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  68.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-1-((S)-4-(tert-butyl)-2-thioxothiazolidin-3-yl)-3-hydroxy-5-((4R,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)pentan-1-one 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 三苯胂 、 camphor-10-sulfonic acid 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 氟化氢吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium chloride 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 53.33h， 生成 17S-FD-895
  参考文献：
  名称：

  通过全合成揭示 FD-895 的结构

  摘要：

  FD-895 的全合成是通过使用串联酯化闭环复分解 (RCM) 工艺构建 12 元大环内酯和改进的 Stille 偶联来附加侧链的策略完成的。这些研究结合对所有四种可能的 C16-C17 立体异构体的详细分析，用于确认 FD-895 的结构并鉴定出具有增强的亚纳摩尔生物活性的类似物。

  DOI：

  10.1021/ol3023006
• 作为产物：
  描述：

  (8S,9R)-9,14,14,15,15-pentamethyl-8-vinyl-2,5,7,13-tetraoxa-14-silahexadecan-9-ol 在 咪唑 、 sodium hypochlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 四溴化碳 、 四氯化钛 、 碳酸氢钠 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 (3R)-1-((S)-4-(tert-butyl)-2-thioxothiazolidin-3-yl)-3-hydroxy-5-((4R,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] SCALEABLE PREPARATION OF POLYKETIDES
  [FR] PRÉPARATION DE POLYCÉTIDES POUVANT ÊTRE MISE À L'ÉCHELLE

  摘要：

  在此披露的内容包括制备聚酮化合物的方法。

  公开号：

  WO2021026273A1